生物碱的碱性、旋光性和溶解性.ppt

生物碱的旋光性、溶解性和碱性

演讲者：周诗灿

生物碱的碱性

碱性的产生

2.生物碱的碱性

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生物碱分子中含有氮原子，氮原子最生物碱的碱性强弱主要取决于

外层电子结构中有一对未共用电子，分子结构中氮原子的电子云密

能与酸中的质子（H+）以配位键的形度，若电子云密度升高，则碱

式结合成盐，所以具有碱性。性增强，反之碱性下降。

3.碱性的强弱表示

pKa的值越大，其碱性就越强。而pKb的值越大，则酸性就越强

生物碱的碱性强弱不仅取决于生物碱本身接受质子的能力，

同时也取决于溶剂释放质子的能力。因此比较各种生物碱

的强度，必须固定溶剂。一般乙水（作为酸）为溶剂来比

较各种生物碱接受质子的能力。

H2OBBH

BHBH

生物碱在水中碱性强弱顺序的比较：

胍基季铵碱（pKa11）脂胺类、脂氮杂环类（pKa

8~11）芳胺类、芳氮杂化类（pKa3~7）两个以上的

氮杂化类（pKa3）酰胺基

（1）胍基（最强碱）

—NH—C—NH2

胍基极易接受质子生成亚胺NH2

共振稳定：对胍基而言，P—π共轭使胍基体系产生共

振效应，使亚胺盐更趋于稳定。

胍pKa13.4

（2）季铵盐

（3）SP3杂化的脂肪胺

4.生物碱碱性的影响因素

壹贰叁

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氮的杂化方式：SP(季胺碱N氮)烷杂环SP脂肪胺(基-NC常)见类型S化P合物(的C碱性比N较：)

芳香胺氮芳烯杂环酰胺吡

生物碱分子中氮原子孤电子对

咯腈

处于杂化轨道中，其碱性强弱

随杂化度升高而增p强K。a碱性由10~5~60~1

强到弱的顺序：

比较下列化合物的碱性大小

N+OH-

CN