碳水化合物等知识.ppt

说明蔗糖分子已没有苷羟基存在，是一种非还原糖。2.蔗糖没有变旋光现象、不能成脎、也不能还原Tollens和Tchling试剂。01苷羟基的消失告诉我们是葡萄糖的苷羟基和果糖的苷羟基彼此失水的结果。可见蔗糖既是一个葡萄糖苷，也是一个果糖苷。这只能借助生化法——酶来证明（酶对糖的水解具有选择性）：麦芽糖酶——只能水解α-葡萄糖苷（酵母中含有这种酶）；苦杏仁酶——只能水解β-葡萄糖苷；转化糖酶——可水解β-果糖苷。3.无论是葡萄糖还是果糖都有α-、β-两个异构体，那么构成蔗糖的两分子单糖是哪一种异构体呢？02实验结果：α-D-吡喃葡萄糖基-β--D-呋喃果糖苷蔗糖可被麦芽糖酶水解，证明蔗糖是一种α-葡萄糖苷；蔗糖又可被转化糖酶水解，证明它又是β-果糖苷。因此，可断定蔗糖应具有下面的结构：12由于蔗糖水解时，比旋光度发生了由右旋向左旋的转化，故蔗糖的水解反应又称为转化反应，生成的葡萄糖和果糖混合物称之为转化糖。蔗糖是由一分子α-葡萄糖和一分子β-果糖的苷羟基缩合失水而成。结论：蔗糖的[α]D=+66。，但其水解后生成的葡萄糖和果糖的混合物却是左旋的，这是为什么呢？概述碳水化合物的涵义碳水化合物的分类单糖单糖的结构葡萄糖的结构果糖的结构单糖的化学性质碳水化合物氧化反应01还原反应02成脎反应03成苷反应04低聚糖05蔗糖06麦芽糖07纤维二糖08多糖09淀粉10纤维素11【本章重点】单糖的结构与化学性质。学习要求：1、掌握葡萄糖、果糖的结构(开链式、环状哈武斯式)及其化学性质。2、掌握还原性二糖和非还原性二糖在结构上和性质上的差异。3、掌握淀粉和纤维素在结构上的主要区别和用途。概述碳水化合物的涵义碳水化合物如：糖、淀粉、纤维素等，都是天然有机化合物，它们对维持动植物的生命起着重要的作用。人类的遗憾——自身没有生产碳水化合物的本领。植物的骄傲——通过光合作用产生糖。碳水化合物的元素组成——C、H、O。123三种元素中H：O=2：1，相当于H2O中的H：O比。

碳水化合物因此而得名，并赋予下面通式：Cn(H2O)m事实上，碳水化合物并不是以C和H2O的形式存在的。如：鼠李糖——C6H12O5，其结构与性质均与碳水化合物相同，但却不符合上面的通式。HCHO=CH2O；CH3COOH=C2(H2O)2甲醛醋酸符合上面的通式，但它们却不是糖。可见沿用至今的碳水化合物这一名称已失去了原来的涵义。碳水化合物现在的涵义：

从结构上看，碳水化合物系指多羟基醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的一类化合物。碳水化合物的分类：1.单糖（monosaccharides）：不能再水解为更小分子的多羟基醛和多羟基酮。如葡萄糖、果糖等。2.低聚糖（Oligosaccharides）：能水解为二、三个或几个单糖的碳水化合物。如：蔗糖、麦芽糖、棉子糖等。3.多糖（polysaccharides）：水解后能生成若干分子单糖的碳水化合物。如：淀粉、纤维素。因含—CHO，故属醛糖因含C=O，故属酮糖按分子中所含碳原子数目还可分为：四碳糖（丁糖）；五碳糖（戊糖）；六碳糖（己糖）其中最重要的是：戊糖：核糖；己糖：葡萄糖。单糖最简单的单糖是三碳糖。单糖的结构01葡萄糖的结构开链式结构A.结构的研究确定：元素分析得知葡萄糖的分子式为C6H12O6，那么分子中这些原子是怎样结合的呢？经典研究法是这样进行的：02结论：为己醛糖。其结构式为：B.葡萄糖构型的确定：从结构式看，分子中有四个手性碳原子，应存在24=16个旋光异构体，那么，哪个是葡萄糖呢？经典的化学法是这样进行的：2是右边呢？可通过下面方法确定：1然而，又怎么知道－OH在手性碳的左边还231依此类推，即可逐个确定。在这方面的研究，德国化学家Fischer最为突出，为此曾获1902年Nobel化学奖。经研究确定，葡萄糖具有下面的构型：那么，若用D/L标记法又如何进行标记呢？其确定方法是：以离－CHO最远的*C