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应用woodward规则注意事项*第一章紫外光谱紫外光谱法共轭不饱和羰基化合物碳原子的编号为:有两个共轭不饱和羰基时,应优先选择波长较大的共轭不饱和羰基化合物K带最大吸收值受溶剂极性的影响较大,计算结果需要进行溶剂校正环上羰基不作为环外看待四、吸收带*第一章紫外光谱紫外光谱法B带从benzenoid(苯的)得名。是芳香族化合物的特征吸收带,在230~270nm处,重心为256nm,ε为200左右。E带也是芳香族化合物的特征吸收,认为是由苯环结构中三个乙烯的环状共轭系统的??*跃迁所产生,分为E1和E2带。E1带的吸收峰在180nm,ε为4.7×104;E2带的吸收峰在200nm,ε为7000。紫外光谱?max的主要影响因素紫外吸收光谱系分子光谱,吸收带的位置易受分子中结构因素和测定条件等多种因素的影响,在较宽的波长范围内变动。虽然影响因素很多,但它的核心是对分子中电子共轭结构的影响。1、共轭体系(conjugatedsystems)对?max的影响ππ共轭1、共轭体系(conjugatedsystems)对?max的影响多烯ππ共轭增加多烯键的数量,它的吸收带的强度和波峰波长都增加。两个不同发色团相互共轭*第一章紫外光谱紫外光谱法烯烃与羰基共轭P-π共轭对?max的影响*第一章紫外光谱紫外光谱法未成键电子与烯烃共轭体系和助色基团相互作用形成新的分子轨道能级示意图2、立体效应(stericeffect)对?max的影响空间位阻2、立体效应(stericeffect)对?max的影响空间位阻立体效应(stericeffect)对?max的影响λmax=238nm,εmax=2535跨环效应:n-π跃迁,使吸收带长移;3、溶剂效应对?max的影响*第一章紫外光谱紫外光谱法溶剂的极性增大,使??*跃迁吸收峰长移;溶剂的极性增大,使n?*跃迁吸收峰短移。溶剂极性对异丙叉丙酮的两种跃迁吸收峰的影响化合物在溶液中的紫外吸收光谱受溶剂影响较大,所以一般应注明所用溶剂。跃迁类型正己烷氯仿甲醇水迁移π→π*230nm238nm238nm243nm长移n→π*329nm315nm309nm305nm短移2010年分析化学试题*第一章紫外光谱紫外光谱法ABCH2=CHCH=CH2CD在200~400nm范围内,对吸收波长最长的物质是01A不变化B短移C红移D不能确定在对羟基苯乙酮的氯仿溶液中加入甲醇,其紫外光谱的R带将024、体系pH值对?max的影响*第一章紫外光谱紫外光谱法λmax210.5nm,270nmλmax235nm,287nm六、紫外光谱吸收强度的主要影响因素*第一章紫外光谱紫外光谱法跃迁几率靶面积发色团共轭链越长,吸收强度越大七、溶剂的影响及选择*第一章紫外光谱紫外光谱法几种溶剂的极限波长溶剂极限波长/nm极限波长/nm溶剂95%乙醇水正己烷二氯甲烷1,2-二氯乙烷甲酸甲酯四氯化碳DMF210200210235235260265270极限波长/nm溶剂吡啶丙酮乙氰异辛烷乙醚环己烷二氧六环四氢呋喃氯仿苯正丁醇异丙醇甲醇庚烷330305200210210210230220245280210210215210非共轭有机化合物的紫外光谱饱和烃类化合物只能产生??*跃迁,最大吸收谱带?200nm位于真空紫外区。引入杂原子后,可产生较弱的n?*跃迁第三节紫外吸收光谱与分子结构间关系第三节紫外吸收光谱与分子结构间关系不饱和烃类化合物ππ*和??*跃迁。最大吸收峰?200nm位于真空紫外区。含有杂原子的双键化合物杂原子(O,N,S,C1等)上未成键的孤对电子(n电子)容易被激发产生n
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