芳香烃的命名.pptx

第七章芳香烃

【教学要求】

1.熟练掌握用系统命名法命名芳香烃和芳香族

化合物。

2。使学生掌握苯及其同系物的化学性质。

3。使学生理解苯环上的亲电取代反应。

4.了解亲电取代反应的影响因素，熟练应用亲

电取代反应定位规律判断反应的主要产物，

芳环的化学活性和确定合成路线。

5。理解芳香性概念及应用。

6.了解常见多环芳烃及稠环芳烃的结构与性质。

第七章芳香烃

【教学重点和难点】

1.苯及其同系物的化学性质。

2。苯环的亲电取代反应及其反应机理。

3.苯环亲电取代反应的定位规律。

第七章芳香烃

芳香族碳氢化合物简称芳香烃或芳烃，一

般指分子中含有苯环结构的烃。按所含苯

环的数目和结构可分三大类：

单环芳烃：只含一个苯环

CHCH₂CH₃

₃

CH₂CH₂CH₃

第七章芳香烃

多环芳烃：分子中含有两个或两个以上独立的苯

环结构的芳烃。

三苯甲烷1,2-二苯乙烯

第七章芳香烃

稠环芳烃分子中含有两个或两个以

上苯环彼此通过共用相邻的两个碳原子

稠合而成的芳烃。

蒽

一、苯分子的结构

1865年凯库勒从苯的分子式C₆H₆出发，根据

苯的一元取代物只有一种(说明六个氢原子是

等同的事实，提出了苯的环状构造式。

简写为

苯的凯库勒式结构

一、苯分子的结构

研究证明：

苯是平面正六边形。

键角120°,碳碳键长0.140nm

1、杂化轨道理论：碳sp2杂化和共轭大π键

一、苯分子的结构

苯的6个碳碳键完全相同，无单

双键的区别，苯结构式另一写

法：

二、单环芳烃的命名

一元取代物，以苯环为母体，烷基为取代基，如：

CH₃CH₂CH₃CH₂CH₂CH₃

甲苯乙苯丙苯

二、单环芳烃的命名

二元取代物，有三种异构体：

邻二甲苯间二甲苯对二甲苯

1,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4二甲苯

二、单环芳烃的命名

三元取代物，有三种异构体：

连三甲苯均三甲苯偏三甲苯

1,2,3-三甲苯1,3-,5-三甲苯1,2,4-三甲苯

二、单环芳烃的命名

不饱和烃基苯和复杂烷基苯：苯环上连有不饱

和烃基或复杂烷基时，一般把苯作取代基来命

名。

CH=CH。

苯乙烯苯乙炔3-苯基丙烯2-甲基-2-苯基丁烷

练习

P

83----习题1、2

D

P105----习题17、

19(1)(2)

三、单环芳烃的物理性质

1.溶解性

单环芳烃有特殊的气味，蒸气有毒，对呼吸道、中枢

神经和造血器官产生损害。

苯及其同系物多数为液体，不溶于水，可溶于乙醚、

四氯化碳、乙醇、石油醚等有机溶剂。

三、单环芳烃的物理性质

2.相对密度

单环芳烃的相对密度小于1,但比同碳数的脂

肪烃和脂环烃大，一般在0.8～0.9。

三、单环芳烃的物理性质

3.沸点

苯的同系物中每增加一个-CH2-单位，沸

点平均增高约25℃。如苯、甲苯、乙苯、正

丙苯和正丁苯的沸点分别为80.1℃,

110.6℃,130℃,159.2℃和183℃。含同

碳数的各种异构体的沸点很接近，如邻、间

和对二甲苯的沸点分别为144.4℃,

139.1℃和138.2℃。

三、单环芳烃的物理性质

4.熔点在同分异构体中，结构对称的异构体具有较高的熔点。

邻、间、对二甲苯的熔点分别为-25.5℃、-47.9℃和

13.3℃,可用低温结晶的方法使对二甲苯分离出来。

些名称熔点/C沸点/℃相对密度

单

苯5