《立体化学光学异构》课件.pptVIP

*****************课程简介课程目标深入理解立体化学的基本概念和原理，掌握手性中心、对映体、非对映体等关键概念。课程内容涵盖光学异构体的定义、手性中心的概念、消旋体和对映体的性质等重要内容。学习方法通过课堂讲授、案例分析、实验操作等方式，帮助学生掌握立体化学理论知识和实践技能。课程价值本课程是药学、化学等相关专业学生重要的基础课程，为后续专业课程的学习打下坚实基础。光学异构体的定义1结构相似性光学异构体具有相同的分子式和原子连接方式，但空间排列不同。2镜像关系它们像彼此的镜像，但无法通过旋转或平移重合。3旋光性差异光学异构体能够使偏振光平面发生旋转，但旋转方向相反。4生理活性差异光学异构体在生物体内的活性可能存在显著差异，其中一种可能具有药效，而另一种可能无效甚至有毒。手性中心的概念中心碳原子手性中心是指与四个不同的原子或基团相连的碳原子。镜像异构体手性中心的存在使得分子具有两个不可重叠的镜像异构体。手性分子包含手性中心的分子被称为手性分子，它们具有旋光活性。消旋体和对映体对映体对映体是彼此互为镜像的立体异构体。它们具有相同的化学式和连接性，但它们的原子在空间中的排列方式不同。消旋体消旋体是指等量两种对映体的混合物。由于对映体的旋光性方向相反，因此消旋体不具有旋光性。对比对映体和消旋体的结构差异决定了它们在生物体内的不同活性。构建手性中心的常见方法1不对称合成利用手性试剂或催化剂，将非手性分子转化为手性分子，例如：手性配体催化的金属催化反应。2手性拆分将消旋体通过物理或化学方法分离成对映体，例如：通过手性色谱或手性结晶分离。3手性修饰在非手性分子上引入手性基团，使其转化为手性分子，例如：引入手性保护基。镜像体旋光性质旋光异构体平面偏振光左旋逆时针旋转右旋顺时针旋转旋光异构体可以使平面偏振光发生旋转。左旋异构体使平面偏振光逆时针旋转，而右旋异构体则使之顺时针旋转。旋光性是区分对映异构体的关键指标。米可尔光活性试剂的使用米可尔试剂米可尔试剂是一种常见的光活性试剂，用于确定手性分子的绝对构型。它是一种含金属的化合物，能够与手性分子形成可溶性的络合物。这种络合物具有独特的旋光性，可以根据旋光方向和角度判断手性中心的绝对构型。应用场景米可尔试剂常用于确定手性化合物的光学纯度。它可以与多种手性分子反应，形成可溶性的络合物，方便旋光测量。此外，它还能用于识别手性分子的异构体类型，帮助研究人员深入了解手性分子在不同领域的应用。镜像体分离技术概述1手性色谱法利用手性固定相分离对映异构体2膜分离法利用手性膜分离对映异构体3结晶法利用对映异构体的不同结晶性质分离对映异构体是手性药物合成的关键步骤常用的方法包括手性色谱法、膜分离法和结晶法手性色谱法是目前最常用的方法手性药物的重要性药物疗效手性药物能与生物体内的靶点更有效地结合，提高药物的疗效和选择性。减少副作用不同手性异构体可能产生不同的药理作用，甚至出现副作用，因此使用手性药物能降低副作用的发生率。提高安全性手性药物更能针对特定靶点，避免了非特异性作用，提高了药物的安全性。促进精准医疗手性药物有助于实现个性化治疗，为患者提供更精准的治疗方案。选择性合成手性化合物手性试剂的使用选择性地反应于目标分子的特定手性面，从而构建所需手性中心，例如，利用手性催化剂或手性试剂进行不对称催化反应或不对称反应。手性辅助剂通过引入手性辅助剂，对目标分子进行修饰，引导反应按照特定路径进行，从而得到所需的手性产物，最后移除手性辅助剂。手性池法利用已经构建好的手性化合物作为原料池，通过一系列反应，合成具有特定手性的目标化合物，例如，利用生物酶或手性催化剂对非手性原料进行选择性转化。手性化合物在医药领域的应用药物开发中的手性手性药物对映体具有不同的药理学活性，生物利用度和毒性。设计和合成具有特定手性的药物，以提高疗效和安全性。手性药物案例许多重要药物是手性化合物，如抗生素、抗抑郁剂和抗癌药物。例如，沙丁胺醇是一种治疗哮喘的药物，只有其(R)-对映体具有治疗效果。动力学光学分辨反应1非对映异构体反应速率不同。2选择性一种对映异构体更快。3分离得到富含一种对映异构体的产物。4应用合成手性药物和农药。动力学光学分辨反应是一种利用对映异构体在反应速率上的差异来实现光学分辨的方法。反应过程中，两种对映异构体与试剂反应生成非对映异构体，由于非对映异构体具有不同的物理性质，可以通过分离操作得到富含一种对映异构体的产物。动力学光学分辨反应在制药和化工领域有广泛的应用。自