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《羧酸酯》

目标素养1.了解羧酸的结构和性质,通过典型代表物乙酸的有关反应,结合实验,认识羧酸的化学性质。2.了解酯的结构及主要性质,通过乙酸乙酯的水解反应实验,掌握酯的化学性质。3.了解油脂的结构特点,认识油脂的水解反应和部分油脂的氢化反应。4.了解胺的结构特点,认识胺的化学性质和应用。5.了解酰胺的结构特点,认识酰胺的典型的化学性质,了解酰胺的应用。

知识概览

自主预习一、羧酸1.羧酸的组成和结构。微思考1你能写出饱和一元羧酸的通式吗?提示:CnH2n+1COOH或CnH2nO2

2.羧酸的分类。(1)按照与羧基相连的烃基的不同,羧酸可分为脂肪酸(如甲酸、乙酸)和芳香酸(如苯甲酸,)等。(2)按照羧酸分子中羧基的数目,羧酸可以分为一元羧酸(如丙酸,CH3CH2COOH)、二元羧酸(如乙二酸,HOOC—COOH)和多元羧酸等。

3.几种典型的羧酸。(1)甲酸——最简单的羧酸。①来源及物理性质。甲酸又名蚁酸,是一种无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,与水、乙醇等互溶。?②分子结构。甲酸分子中既含有羧基结构又含有醛基结构。?

③化学性质:甲酸既具有羧酸的性质又具有醛的性质,如甲酸既有酸性又能与银氨溶液反应,被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水。④用途:在工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料的原料。

(2)苯甲酸。其结构简式为,属于芳香酸。苯甲酸是无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇,可用于合成香料、药物等,苯甲酸钠是常见的食品防腐剂。(3)乙二酸——最简单的二元酸。乙二酸俗称草酸,是无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇,是化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料。

微思考2乙二酸属于羧酸,能与碳酸钠反应生成二氧化碳。1mol乙二酸与适量的碳酸钠反应,最多生成多少molCO2?提示:乙二酸中含有两个羧基,所以1mol乙二酸与适量的碳酸钠反应,最多生成1molCO2。

4.羧酸的性质。(1)物理性质。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,沸点逐渐升高,高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。因为羧酸分子间可以形成氢键,所以羧酸的沸点比相对分子质量相当的其他有机化合物沸点高。?

微思考3在室温较低时,无水乙酸就会凝结成像冰一样的晶体。请简单说明在实验中若遇到这种情况时,你将如何从试剂瓶中取出无水乙酸。提示:方法1:把盛无水乙酸的试剂瓶放在温度等于或大于17℃的水浴中加热,使其熔化后倒出。方法2:用双手焐住盛无水乙酸的试剂瓶,使其升温熔化后倒出。方法3:用热湿毛巾焐住盛无水乙酸的试剂瓶,使其升温熔化后倒出。

(2)化学性质。羧酸的化学性质主要取决于官能团羧基,羧基的结构如下:。当O—H断裂时,羧酸表现为酸性;当C—O断裂时,—OH可以被其他基团取代,生成酯、酰胺等羧酸衍生物。

①酸性。羧酸是一类弱酸,具有酸的通性。微思考4羧酸分子中因含有羧基而具有酸性。请你以乙酸为例,结合必要的化学方程式,说明酸的通性有哪些?提示:

②酯化反应。羧酸与醇在浓硫酸催化下发生酯化反应时,如乙酸与乙醇在浓硫酸催化和加热情况下反应,生成乙酸乙酯。乙酸与乙醇的酯化反应是乙酸分子中羧基的羟基与乙醇分子中羟基的氢原子结合生成水,其余部分相互结合成酯。其反应可用化学方程式表示如下:

微思考5某学生做乙酸乙酯的制备实验。在一支试管中加入2mL乙醇,然后边振荡边慢慢加入0.5mL浓硫酸和2mL乙酸,用酒精灯缓慢加热,将产生的蒸气经导管通到盛有饱和碳酸钠溶液的接收试管的液面上。饱和碳酸钠的作用是什么?提示:饱和碳酸钠溶液可以除去乙酸,溶解乙醇,减少乙酸乙酯在溶液中的溶解量。

二、酯1.组成与结构。酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR取代后的产物,可简写为RCOOR。R和R可以相同,也可以不同。?微思考6某酯的名称是丙酸甲酯,则合成该酯的酸和醇分别是什么(写出结构简式和名称)?提示:CH3CH2COOH(丙酸)和CH3OH(甲醇)。

2.物理性质。低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般比水小,易溶于有机溶剂。?微思考7苯甲酸乙酯与水混合到一起,如何将两者分离开来?提示:一般采用分液的方法分离。

3.酯的存在。酯类广泛存在于自然界中,如苹果里含有戊酸戊酯、菠萝里含有丁酸乙酯、香蕉里含有乙酸异戊酯等。日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

4.化学性质。酯的重要化学性质之一是发生水解反应,生成相应的酸和醇。(1)酯在酸性条件下的水解反应。在酸性条件下,酯的水解是可逆反应。如乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为

(2)酯在碱性条件下的水解反应。在碱性条件下,酯水解生成羧酸盐