羧酸及其取代酸.ppt

COOHCOOH酚酸是以羧基为主要功能基并根据羟基在苯核上的位置来命名的。羟基酸的化学性质*羟基酸既具有羧酸性质（酸性、成盐等），又具醇的典型反应（氧化，脱水等），还具有由于羟基与羧基相互影响的一些特殊性质。2.氧化反应α-羟基酸中的-OH比醇中-OH易被氧化。乳酸丙酮酸酸性：强于相应羧酸。+2H+3.脱水反应?醇酸脱水，产物为交酯。乳酸丙交酯②?醇酸脱水，产物为烯酸。?-羟基丁酸?-丁烯酸???、?醇酸脱水，产物为内酯。添加标题01单击此处添加小标题?03单击此处添加小标题?-丁内脂05单击此处添加小标题?02单击此处添加小标题?-羟基丁酸04?-戊内酯?-羟基戊酸三、重要的羟基酸*1.乳酸CH3-CHOH-COOH2.?-羟基丁酸CH3-CHOH-CH2-COOH苹果酸HOOC-CHOH-CH2-COOH酒石酸HOOC-CHOH-CHOH-COOH柠檬酸（枸橼酸）6.水杨酸四、旋光异构右旋乳酸左旋乳酸1.偏振光与旋光性通过尼可尔棱镜只在一个平面上振动的光线称平面偏振光（简称偏振光）。与偏振光的振动平面垂直的平面叫做偏振面。旋光度：旋光性物质使偏振光的偏振面旋转的角度。旋光性：凡能使偏振光的偏振面旋转的性质。具有旋光性的物质叫做旋光性物质。检偏镜旋转的角度和方向代表旋光性物质的旋光度，向左旋转的叫左旋；向右旋转的叫右旋。2.旋光度和比旋光度旋光度左旋l-右旋d+[?]t=??C?l?：由旋光仪测定的旋光度，[?]表示比旋光度?：所用光源的波长t：测定时的温度c：溶液的浓度，以每毫升溶液中所含溶质的克数表示l：盛液管的长度（1dm或10cm）[?]20=+3.8o例如：肌乳酸D旋光性和分子结构的关系含有手性碳原子*结构不对称旋光性物质第六章羧酸及其取代酸第一节羧酸第二节羟基酸第三节酮酸羧酸定义：分子中烃基跟羧基相连而构成的化合物。羧基:01OH02羧酸羧酸通式：第一节羧酸一、羧酸的分类和命名根据羧酸分子中烃基R的不同，羧酸可分为脂肪族羧酸、脂环族羧酸和芳香族羧酸；脂肪族羧酸又可分为饱和羧酸和不饱和羧酸。按照羧酸分子中含有羧基的数目，羧酸可分为一元羧酸、二元羧酸和多元羧酸。羧酸的系统命名法：*烷酸的命名首先选择含羧基的最长碳链为主链，按主链的碳原子数目称为“某酸”；主链碳原子从羧基一端开始编号。（二）烯酸的命名#2022二、羧酸的化学性质羰基：不易起亲核加成反应羧基羟基：具有明显的酸性由于p~?效应：羟基中氧原子的电子云密度降低，羟基中的共用电子对就更偏向氧原子，从而使氢原子容易成为氢离子而解离出来，故羧酸表现明显的酸性。01羧基碳原子的电子云密度增高，使其正电性降低，故羧基不易与亲核试剂发生加成反应。02脂肪羧酸的主要化学性质：*01040203酸性和成盐：R—COOHR—COO-+H+R—COOH+NaOHR—COONa+H2O例如CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O又如硬脂酸（十八碳酸）和NaOH中和生成硬脂酸钠（肥皂）：C17H35COOH+NaOHC17H35COONa+H2O2.酯化反应：羧酸和醇脱去一分子水而成酯。OOCH3—C—OH+H—O—CH3CH3—C—O—CH3+H2O酯化水解3.脱羧反应：在脱羧酶的催化下，羧酸失去羧基中的二氧化碳的反应。*OR—C—O—HR—H+CO2脱羧酶脱羧酶草酰乙酸丙酮酸乙酰乙酸0102035-羟基色氨酸脱羧酶5-羟色胺（5-HT）三、重要的羧酸*A又名醋酸、冰醋酸。1.乙酸CH3COOHB俗名安息香酸。2.苯甲酸COOH丁二酸：俗名琥珀酸。4.乙二酸：俗名草酸。5.必需脂肪酸: