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有机化学第九章酚和醌PPT课件

酚和醌概述酚的性质与反应醌的性质与反应酚和醌的合成方法酚和醌的鉴别与实验酚和醌在有机合成中的应用目录contents

酚和醌概述01

酚的定义含有两个羰基（=O）的六元环状化合物。醌的定义酚的结构醌的结元环+两个羰基，羰基位于1,4-位或1,2-位。羟基直接连在芳香环上的化合物。芳香环+羟基，羟基的氧原子与芳香环的碳原子相连。酚和醌的定义与结构

酚的分类醌的分类酚的命名醌的命名酚和醌的分类与命名根据羟基的数目和位置，可分为一元酚、二元酚、多元酚等。以羟基为取代基，根据羟基的位置和数目进行命名。根据羰基的数目和位置，可分为苯醌、萘醌、蒽醌等。以羰基为取代基，根据羰基的位置和数目进行命名。

酚是一类重要的有机化合物，广泛存在于自然界中，具有多种生物活性。酚的重要性醌类化合物在染料、医药、农药等领域具有广泛应用。醌的重要性用于合成染料、药物、香料等，也用作橡胶、塑料等高分子材料的防老剂。酚的应用用于合成染料、颜料、药物等，也用作分析试剂和有机合成中间体。醌的应用酚和醌的重要性及应用

酚的性质与反应02

03酚易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等，也易溶于稀碱溶液和热水。01酚的分子结构中含有羟基，因此具有一些醇的性质，如无色或淡黄色晶体，具有特殊的气味。02酚的沸点比相对分子质量相近的醇高，这是因为酚分子间存在氢键。酚的物理性质

酚具有弱酸性，能与碱反应生成酚盐和水。酚羟基上的氢原子比较活泼，能被卤素、硝酸等取代。酚容易发生氧化反应，如被氧气氧化生成醌。酚的化学性质

卤代反应酚与卤素反应生成卤代酚。硝化反应酚与硝酸反应生成硝基酚。磺化反应酚与浓硫酸反应生成磺酸酚酯。酚的取代反应

酚在空气中燃烧生成二氧化碳和水。燃烧反应酚能被酸性高锰酸钾溶液氧化，使高锰酸钾溶液褪色。高锰酸钾氧化在酸性条件下，重铬酸钾能将酚氧化成相应的醌。重铬酸钾氧化酚的氧化反应

醌的性质与反应03

123大多数醌为黄色、橙色或红色的结晶或固体。外观与颜色易溶于有机溶剂，如乙醇、乙醚等，难溶于水。溶解性醌类化合物的熔点和沸点较高，相对稳定。熔点与沸点醌的物理性质

醌类化合物具有较强的氧化性，能与许多还原剂发生反应。氧化性部分醌类化合物具有酸性，能与碱反应生成盐。酸性在一定条件下，醌类化合物能发生取代反应，引入其他基团。取代反应醌的化学性质

与炔烃的加成醌也能与炔烃发生加成反应，生成相应的酮。与氢气的加成在催化剂存在下，醌能与氢气发生加成反应，生成相应的醇或酮。与烯烃的加成在催化剂作用下，醌能与烯烃发生加成反应，生成相应的醇。醌的加成反应

化学还原使用还原剂（如钠、锌等）可将醌还原为对应的酚。催化氢化在催化剂（如铂、钯等）存在下，通过氢气可将醌还原为酚。电化学还原通过电解的方法，可将醌还原为酚或酮。醌的还原反应

酚和醌的合成方法04

芳香烃磺化碱熔法芳香烃与浓硫酸反应生成磺酸，再与碱熔融得到酚。芳伯胺重氮化水解法芳伯胺与亚硝酸反应生成重氮盐，再水解得到酚。卤代烃水解法芳香卤代烃在碱性条件下水解得到酚。酚的合成方法

醌的合成方法芳香烃氧化法酚氧化法芳醛氧化法酚在氧化剂作用下生成醌。芳醛在氧化剂作用下生成醌。芳香烃在氧化剂作用下生成醌。

酚氧化成醌酚在氧化剂作用下生成醌。醌还原成酚醌在还原剂作用下生成酚。酚和醌的互变异构某些酚和醌之间存在互变异构现象，即它们可以通过质子转移而相互转化。酚和醌的相互转化

酚和醌的鉴别与实验05

红外光谱法通过红外光谱仪测定酚和醌的红外吸收光谱，根据特征吸收峰的位置和强度进行鉴别。核磁共振法利用核磁共振仪测定酚和醌的氢谱或碳谱，根据谱图信息判断其结构类型。化学试剂法利用酚和醌与特定化学试剂反应产生不同现象进行鉴别，如FeCl3试剂可使酚类化合物显紫色，而醌类化合物不显色。酚和醌的鉴别方法

取少量样品，加入FeCl3试剂，观察颜色变化，若显紫色则说明含有酚羟基。酚类的定性实验取少量样品，加入碱性溶液（如NaOH），振荡后观察颜色变化，若溶液变为红色或橙色则说明含有醌式结构。醌类的定性实验酚和醌的定性实验

酚和醌的定量实验酚类的定量实验可采用碘量法进行测定，即利用酚类化合物与碘反应生成碘化物和酚酸盐，通过测定消耗的碘量来计算酚的含量。醌类的定量实验可采用重铬酸钾法进行测定，即利用醌类化合物在酸性条件下与重铬酸钾反应生成铬酸盐和羧酸，通过测定消耗的重铬酸钾量来计算醌的含量。

酚和醌在有机合成中的应用06

酚羟基上的氧原子具有亲核性，可以参与亲核取代、亲核加成等反应，生成醚、酯、酚醛树脂等化合物。酚作为亲核试剂酚可以被氧化为醌或其他氧化产物，这些氧化产物在有机合成中具有重要应用，如用于合成染料、药物等。酚的氧化反应酚可以与醛、酮等羰基化合物发生缩合反应，生成酚醛树脂等高分子化合物，用于制备塑料、胶粘剂等。酚