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有机化学
进阶正禾教育-包文斌
2第二节有机化合物的结构特点三维目标思维激活由O、H两种元素构成的化合物只发现了H2O和H2O2两种,而由C、H构成的有机物目前却超过了几百万种,你知道其中的原因吗?分子式为C5H12的物质一定是纯净物吗?知识与技能1.了解有机化合物中碳原子的成键特点,理解有机物种类繁多的原因2.通过对典型实例的分析,能判断简单有机化合物的同分异构体过程与方法1.通过模型制作使学生在实践中体会“模型方法”的意义2.通过思考与交流,学会联系自己已掌握的知识通过比较归纳认识事物的本质特征情感、态度与价值观经历探究过程,提高创新思维能力,勇于探索问题的本质特征,体验科学过程
3自学导引一、有机化合物中碳原子的成键特点1.碳原子的成键特点碳原子有4个价电子,不容易失去也不容易得到电子,能与其他原子形成4个共价键,碳碳之间的结合方式有单键、双键或三键;多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环,碳链和碳环也可以相互结合,所以有机物结构复杂,数量庞大。2.甲烷的分子结构科学实验证明CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键,构成以碳原子为中心、4个氢原子位于四个顶点的正四面体结构。
4甲烷分子的电子式甲烷分子的结构式甲烷分子的结构示意图
5科学实验还表明:在甲烷分子中,4个碳氢键是等同的,碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等,都是109°28′。4个碳氢键的键长都是1.09×10-10m。经测定,C—H键的键能是413.4kJ·mol-1。
6二、有机化合物分子结构的表示方法种类实例含义化学式乙烯C2H4、戊烷C5H12用元素符号表示物质分子组成的式子,可反映出一个分子中原子的种类和数目最简式(实验式)乙烷CH3、烯烃CH2表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子,由最简式可求最简式量电子式乙烯用“·”或“×”表示电子,表示分子中各原子最外层电子成键情况的式子球棍模型乙烯小球表示原子,短棍表示共价键,用于表示分子的空间结构(立体形状)
7(续表)种类实例含义比例模型乙烯用不同体积的小球表示不同的原子大小,用于表示分子中各原子的相对大小及结合顺序结构式乙烯具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构;能完整地表示出有机物分子中每个原子的成键情况的式子,但不表示空间结构结构简式乙醇CH3CH2OH结构式的简便写法,着重突出结构的特点(官能团),与结构式相比能够删繁就简有利于把握有机化合物的结构特征键线式乙酸能够表示有机化合物分子的结构,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团,图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子,比结构简式更为简单明了
8书写结构简式时要注意:①表示原子间形成单键的“—”可以省略;②C=C、C≡C中的“=”、“≡”不能省略,但是醛基()、羧基()则可进一步简写为—CHO、—COOH。
9二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象的概念化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化学变化。同分异构体的特点是分子式相同,结构不同,性质不同。2.同分异构现象的类别(1)碳链异构:由于碳碳骨架不同产生的异构现象。(2)位置异构:由于官能团位置不同产生的异构现象,如CH3CH=CHCH3和CH2=CH—CH2—CH3。(3)官能团异构:由于具有不同的官能团而产生的异构现象,如和。
10名师解惑一、同分异构体的书写同分异构体的书写技巧一般采用“减链法”,可概括为“两注意四句话”。两注意:一是有序性,即从某一种形式开始排列、依次进行,防止遗漏;二是等效法,即位置相同的碳原子上的氢被取代时会得到相同的物质,不要误认为是两种或三种。四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,苯环排布对、邻、间。(1)以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体。(烷烃只有碳链异构)
11(注意:从母体取下的碳原子数不得多于母链所剩部分)
12(2)烯烃的同分异构现象由于分子组成符合CnH2n的烃除烯烃以外,当n=3、4、5……时,还有、、等叫做环烷烃的一类烃,所以分子组成为CnH2
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