新型四氢-β-咔啉类衍生物的合成及其抑菌活性.pdfVIP

新型四氢-β-咔啉类衍生物的合成及其抑菌活性--第1页

新型四氢-β-咔啉类衍生物的合成及其抑菌活性

邓晓莉;程龙;刘征;肖帅;李中燕;袁霖

【摘要】以色氨酸为起始原料,Pictet-Spengler环化反应为关键步骤,制得系列环

化产物酸,再与甲醇反应合成了8种新型的四氢-β-咔啉类衍生物(2a～2h),其结构

经1HNMR和13CNMR表征.并研究了目标化合物对植物性病原真菌的抑菌活性.

结果表明:2a～2h对9种植物病原真菌表现出广谱的抑菌活性,其中化合物2e和2f

在50mg·L-1浓度下对苹果轮纹病菌的抑菌率分别为93.12％和92.09％,其活性

与参照药嘧菌酯相当,化合物2e～2h在50mg·L-1浓度下对黄瓜灰霉病菌的抑菌

率分别为89.21％、86.14％、79.94％和86.14％,活性与参照药嘧菌酯相当.

【期刊名称】《合成化学》

【年(卷),期】2018(026)007

【总页数】6页(P469-473,502)

【关键词】色氨酸;Pictet-Spengler反应;生物碱;四氢-β-咔啉;合成;抑菌活性

【作者】邓晓莉;程龙;刘征;肖帅;李中燕;袁霖

【作者单位】湖南科技学院化学与生物工程学院,湖南永州425199;湖南科技学院

化学与生物工程学院,湖南永州425199;湖南科技学院化学与生物工程学院,湖南永

州425199;湖南科技学院化学与生物工程学院,湖南永州425199;湖南科技学院化

学与生物工程学院,湖南永州425199;湖南科技学院化学与生物工程学院,湖南永州

425199

【正文语种】中文

新型四氢-β-咔啉类衍生物的合成及其抑菌活性--第1页

新型四氢-β-咔啉类衍生物的合成及其抑菌活性--第2页

【中图分类】O626

β-咔啉生物碱广泛存在于天然产物和药物分子中[1-2]，其广谱的生物活性使其深

受药物学家、化学家的关注[3-5]。目前，研究人员已从8种不同科属的植物中分

离得到64种不同种类的β-咔啉生物碱。其中，哈尔明碱(harmine)最早是从骆驼

蓬(PeganumharmalaL.)中分离得到，生物活性测试发现,该化合物对人急性早幼

粒白血病细胞株HL60和人类慢性髓性白血病细胞株K562表现出细胞毒性[6]。

1993年，Berlin等[7]报道了哈尔明碱的生源合成路径，即L-色氨酸在L-芳香氨

基酸脱羧酶(AADC)的作用下脱羧得色胺,色胺与乙酰丙酮酸经Pictet-Spengler环

化，脱羧后得到二氢β-咔啉，再经过羟基化、甲基化和氧化脱氢反应生成哈尔明

碱。在该生源合成路径中Pictet-Spengler环化反应是关键步骤。该反应被广泛用

于多种生物碱的合成中[8]。

Scheme1

目前,对于β-咔啉生物碱及其类似物生物活性[9-12]的研究主要集中于抗肿瘤、抑

制单酰胺氧化酶和杀寄生虫活性，而对于抗植物性病菌的研究较少[13]。通常含氮

杂环化合物普遍具有较好的抗植物性病菌的活性，为了探索β-咔啉生物碱及其类

似物对植物性病菌的杀菌活性。本文以色氨酸为基本原料，以Pictet-Spengler环

化反应为关键步骤，制得系列环化产物酸(1a～1h)，再与甲醇反应合成了8种新

型的四氢-β-咔啉类衍生物(2a～2h,Scheme1)，其结构经1HNMR和

13CNMR表征。并研究了目标化合物对我国农田常见的9种植物病原真菌的抑菌

活性。

1实验部分

1.1仪器与试剂

新型四氢-β-咔啉类衍生物的合成及其抑菌活性--第2页

新型四氢-β-咔啉类衍生物的合成及其抑菌活性--第3页

Buchi