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苯腙:低熔点固体甚至液体用途:a、检验羰基的存在,b、鉴别、分离羰基化合物。醛、酮鉴别方法小结:a、NaHSO3,白(醛、甲基酮及C7以下的脂环酮)b、RNH2,白亚胺c、NH2OH,白肟d、2,4-二硝基苯肼,黄腙2、a-H的反应1)卤代及卤仿反应酸催化:互变异构碱催化:多卤代产物,卤仿反应卤仿反应是制备少一个碳的羧酸的一种方法,主要用于制备用其它方法难于制得的羧酸,且生成比原料少一个碳的羧酸。碘仿反应:检验、鉴别具有或结构的化合物。CHI3:淡黄色应用:a、鉴别乙醛、甲基酮及含CH3CHOH-的醇(如银镜反应)CH3COCH2CH2CH3CH3CH2COCH2CH3NaOH,I2黄无现象b、合成少一个C的酸CH2=CH-C-CH3OCH2=CH-C-OHOCH2=CH-C-ONaONaOH+I2H+羟醛缩合定义:在稀碱催化下,两分子含α-H的醛酮互相结合生成β-羟基醛酮的反应。A、反应历程:B、范围:有a-H的醛、酮C、活性:醛〉酮D、用途:制备α、β-不饱和醛、酮交叉羟醛缩合反应若用两种不同的有α-H的醛进行羟醛缩合,则可能发生交错缩合,最少生成四种产物。例如:若选用一种无α-H的醛和一种α-H的醛进行交叉羟醛缩合,才有合成价值。例如:酮与醛的交叉缩合可用于合成。例如:酮的α-H的缩合困难,一般较难进行。3、氧化反应适用范围:醛及半缩醛、甲酸用途:鉴别醛,区别醛和酮1)弱氧化剂(只氧化醛,不氧化酮)A、Tollens试剂——Ag(NH3)2NO3B、Fehling试剂:(Cu2++酒石酸钾钠的OH-液)Tollens试剂和Fehling试剂只氧化醛基,不影响双键。适用范围:脂肪醛、甲酸用途:鉴别脂肪醛,区别芳醛与脂肪醛医院用此方法检查糖尿病(葡萄糖),Cu2+蓝色消失。2)强氧化剂K2Cr2O7,KMnO4羧酸4、还原反应1)还原成醇醛伯醇酮仲醇a、H2/NiNaBH4/LiAlH4NaBH4较弱,选择性强(只还原醛、酮、酰卤中的羰基,不还原其它基团);LiAlH4较强,选择性差,除不还原C=C、C≡C外,其它不饱和键都可还原。c、金属还原醛与活泼金属如钠、铝、镁在酸、碱、水、醇等溶液中发生反应,醛被还原成一级醇。酮在相同条件下,发生双分子还原反应,生成邻位二醇。a、克莱门森还原法用途:合成长的直链烷基苯还原成烷烃合成:CH3CH2CH2C-ClOAlCl3Zn-Hg浓HCl注意:与强酸反应的化合物不适用。CH2CH2CH2CH3C-CH2CH2CH3Ob、武尔夫-开歇纳尔-黄鸣龙还原法先使醛、酮变为腙,在将水和过量的肼蒸出。t=3-5hrs。以前常压下,用高b.p溶剂,要回流100hrs以上。黄鸣龙的改进:黄鸣龙(1898-1979):有机化学家,江苏省扬州人,1924年获德国柏林大学博士学位,1955年当选为中国科学院学部委员(院士),是中国有机化学先辈之一。
1940—1943年间,黄鸣龙任职于昆明中央研究院化学研究所,正值抗日战争期间,用仅有的盐酸、氢氧化钠、酒精等试剂,在频繁的空袭警报干扰下,进行山道年等的立体化学研究。黄鸣龙在做武尔夫-开歇纳尔还原反应时,曾突然出现意外的情况,但他并未置之不顾,而是照样研究下去,结果得到出乎意料的好结果。于是他仔细分析原因,又经过一系列改变条件的实验,终于达到了改良的目的。他的英名也载入有机化学史册。5、Cannizzaro反应(歧化反应)适用范围:无α-H的醛歧化方向:甲醛的还原能力最强,总是被氧化为甲酸。五、重要的醛和酮CH2=C=O乙烯酮、碳烯:有毒,气体,不稳定,与空气接触产生爆炸性过氧化物。核磁共振技术是珀塞尔(Purcell)和布洛齐(Bloch)始创于1946年(1952年获诺贝尔物理学奖),至今已有近六十年的历史。自1950年应用于测定有机化合物的结构以来,经过几十年的研究和实践,发展十分迅速,现已成为测定有机化合物结构不可缺少的重要手段。从原则上说,凡是自旋量子数不等于零的原子核,都可发生核磁共振。但到目前为止,有实用价值的实际上只有1H,叫氢谱,常用1HNMR表示;13C叫碳谱,常用13CNMR表示。在基础有机化学中,我们仅讨论氢谱
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