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(三)、官能团间的衍变:???可根据合成需要(或题目中所给衍变途径的信息),进行有机物官能团的衍变,以使中间物向产物递进。常见方式有以下三种:1.利用官能团的衍生关系进行衍变:如以丙烯为例,看官能团之间的转化:*有机物结构与性质一、常见有机官能团及其代表物的主要性质官能团代表物-OH—C—HO—C—OHO—C—O—OC≡CC=C-XHC≡CHH2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OHCH3CH2Br代表物代表物的主要化学性质易发生反应、反应、反应与反应产生H2、催化氧化生成、分子内脱水生成、与反应生成酯。与NaOH溶液发生中和反应(呈性)、还可发生反应、反应及反应。与H2加成生成,被、溶液、悬浊液氧化成乙酸。具有的通性、与发生酯化反应。酸性条件下水解不彻底,生成和;碱性条件下水解彻底,生成和。HC≡CHH2C=CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5OH氧化加成加聚Na乙醛乙烯酸乙醇O2银氨新制Cu(OH)2酸醇乙酸乙醇乙酸盐乙醇弱酸取代显色加成CH3CH2Br可发生反应和反应水解消去反应物性质可能官能团与NaHCO3反应生成CO2、与新制Cu(OH)2反应得到蓝色溶液能与Na2CO3反应能与Na反应与银氨溶液反应产生银镜或与新制氢氧化铜产生红色沉淀能使溴水褪色加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色二、常见有机官能团的确定ABC氧化氧化酚羟基A是醇(-CH2OH)醛基羧基、酚羟基、醇羟基羧基、酚羟基羧基1.根据反应物性质确定官能团碳碳双键和三键、醛基等2.由反应条件确定官能团反应条件浓硫酸、加热稀硫酸、加热NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热H2、催化剂O2/Cu、加热Cl2(Br2)/FeCl2(Br2)/光照可能官能团(或物质)①醇羟基(醇的消去)②羟基、羧基(酯化反应)①酯基(酯的水解)②二糖、淀粉的水解-X(卤代烃消去)碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基(酮)、苯环醇羟基(-CH2OH、-CHOH)苯环烷烃或苯环上的烷烃基-X、酯基3.根据反应类型来推断官能团加成反应反应类型可能官能团或原子团加聚反应取代反应消去反应酯化反应水解反应单一物质发生缩聚C=C、C≡C、-CHO、羰基()、苯环-X、酯基、肽键、多糖分子中同时含有羧基和羟基或羧基和氨基-OH、-COOH-X、-OH、-COOH、-COO-等-X、-OH、C=C、C≡CCH3—C—CH3Oa.官能团种类变化:CH3CH2-Br水解CH3CH2-OH氧化CH3-CHOb.官能团数目变化:CH3CH2-Br消去CH2=CH2加Br2C
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