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苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔实验报告--第1页

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题目苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定

性定量分析

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中国·

年月

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苯乙炔自身偶联法制备共轭二炔及其定性定量分析

作者：

（学校；邮编；邮箱）

摘要本项目以相对廉价和容易操作的苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜、四甲基乙二胺

为催化剂，以空气为氧化剂，制备1，4－二苯基丁二炔，反应过程中用薄层层析色谱来进行监测;反应

结束后，可以用气相色谱法分析产物，并使用内标法计算产率;产品用柱层析方法进行分离并重结晶再纯

化后，分别测定其熔点、红外吸收光谱和紫外-可见吸收光谱。

关键词苯乙炔；偶联；空气

一、实验原理

本项目的合成部分是从末端炔烃出发，在Ni、Cu催化剂作用下，以空气为氧化剂发生

自身偶联反应，得到1,3-二炔。1,3-二炔是一类结构特殊的化合物。从空间结构上来看，

它包含四个sp杂化的碳原子，四个碳原子呈线性排列，且整体结构呈现一定的刚性；两个

叁键之间可以形成共轭结构，因此也被称为共轭二炔（conjugateddiyne），如下图所示。

共轭二炔本身存在于许多天然化合物中，还可以作为某些染料的前体；其刚性、共轭的

结构也得到了材料化学家的注意，许多新型有机功能材料中就包含了这一结构。最近还有报

道发现这类二炔还表现出光活杀虫的特性，是一类潜在的高效低毒的生态光活农药的关键结

构。

本项目以苯乙炔为起始原料，以六水合氯化镍、碘化亚铜、四甲基乙二胺为催化剂，以

空气为氧化剂，制备1,4-二苯基丁二炔，如下图所示。

反应过程中用薄层层析色谱来进行监测；反应结束后，可以用气相色谱法分析产物，并

使用内标法计算产率；产品用柱层析方法进行分离并重结晶后，分别测定其熔点和紫外-可

见光谱吸收。

二、试剂和仪器

2.1主要试剂

试剂纯度生产厂家

苯乙炔98%///

六水合氯化镍≥99.9%国药集团化学试剂有限公司

碘化亚铜≥99.9%国药集团化学试剂有限公司

四甲基乙二胺≥99.9%国药集团化学试剂有限公司

四氢呋喃≥99.9%国药集团化学试剂有限公司

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石油醚≥99.9%国药集团化学试剂有限公司

乙酸乙酯