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阿司匹林的合成多媒体教学课件.pptVIP

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思考:王国维说过:“昔人论诗词有景语、情语之别。不知一切景语皆情语也。”(见《人间词话》)请谈谈《八声甘州》中的景物描写和情感抒发是怎样融合在一起的?阿斯匹林的合成人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时,通过浸泡柳树皮获取了一种物质,并被记载于公元前1550年汇集的医疗处方之中。哥伦布发现新大陆之前,美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。1800年,人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸酸的通性与醇的酯化反应酚的性质如:与氯化铁溶液的显色、与羧酸(酸酐)的酯化等。一、水杨酸邻羟基苯甲酸1898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨酸。1899年,德国拜仁药厂正式生产这种药品,取商品名为Aspirin阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证明它具有抑制血小板凝聚的作用,其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。阿斯匹林的药理作用分子式C9H8O4二、阿司匹林(乙酰水杨酸)官能团羧基、酯基白色针状晶体,熔点为135~136℃,难溶于水水解酸性分析:合成阿司匹林的原料?(用乙酸酐效果更好)合成阿斯匹林的原料结论:水杨酸(来源于天然植物)、乙酸酐加热(85℃-90℃,水浴加热法)分析合成阿斯匹林所需要的条件:催化剂:浓硫酸温度过高会导致副产物较多副反应可能存在的杂质有哪些?主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸如何除去这些杂质,得到纯净的阿司匹林?85℃-90℃四、阿司匹林的提纯1.杂质水杨酸聚合物的除去:用NaHCO3溶液除去副产物聚合物因为乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3溶液反应生成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作:加NaHCO3溶液、搅拌、过滤、洗涤;滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。水杨酸可以在各步纯化过程和产物的重结晶过程中被除去3.如何检验水杨酸已被除尽?2.杂质水杨酸的除去:取乙酰水杨酸晶体少许,溶解,向其中滴加两滴1%的氯化铁溶液,观察颜色。五、实验步骤1)2g水杨酸+5mL乙酸酐+5滴浓硫酸,振摇溶解2)85~90℃水浴加热5~10min,冷却十分钟或更长些冷却后发现底部是一层乳白色悬浊液。即有乙酰水杨酸晶体析出(如未出现结晶,可以用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水浴冷却,促使晶体析出)3)加水50mL(目的使其结晶完全),继续冷却,析出晶体,抽滤,洗涤得粗品。(如果无抽滤设备,就用简易抽滤法)4)粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液,搅拌至无CO2放出5)布氏漏斗过滤,用水冲洗6)15mL4mol·L-1盐酸+滤液,冰水浴,析出晶体7)抽滤,冷水洗2次,干燥,得精品。8)几粒结晶+5mL水+1%的FeCl3溶液。9)干燥、称量,计算产率。理论产量2.6g,产率42.31%实际产量1.1g交流与讨论:1.固体产品的干燥方法一般有几种?本实验中应采用哪种方法来干燥产品?固体有机物产品的干燥方法常用的有:①晾干;②烘干,包括用恒温箱烘干或用恒温真空干燥箱烘干及红外灯烘干;③冻干;④滤纸吸干;⑤干燥器干燥。干燥器中使用的干燥剂按样品所含的溶剂进行选择(生石灰可吸水或酸;无水氯化钙可吸水或醇;氢氧化钠可吸水和酸;石蜡片可吸乙醚、氯仿、四氯化碳和苯等)。本实验可选用干燥器干燥。2.向反应液中加入少量浓硫酸的目的是什么?是否可以不加?为什么?加酸有利于反应进行,不可不加,否则所需反应温度较高,副产物增加。八声甘州柳永一﹑作者简介柳永(987-1053)北宋词人。原名三变,字耆卿,福建崇安人。年青时常出入歌楼酒馆,为歌伎乐工填词写曲,因此为士大夫们所不耻。柳永是北宋第一个专力写词的人,以慢词声传一时,以至于“凡有井水饮处,皆能歌柳词”,词多反映都市繁荣景象和中下层市民的生活,善写“羈旅行役”的离愁别恨。他以铺叙见长,善于用通俗的语言传情状物,雅俗共赏。著有《乐章集》。八声甘州对潇潇暮雨洒江天,一番洗清秋.渐霜风凄紧,关河冷落,残照当楼.是处红衰翠减,苒苒物华休.唯有长江水,无语东流.不忍登高临远,望故乡渺邈,归思难收.叹来年踪迹,何事苦淹留?想佳人,妆楼顒望,误几回,天际识归舟.争知我,倚阑干处,正恁凝愁.对潇潇暮雨洒江天一番洗清秋渐霜风凄紧关河冷落残照当楼是处红衰翠减苒苒

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