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萜类和甾族化合物（terpenoidsandsteroids）第十六章一、萜类——“异戊二烯规则”萜类化合物(terpenoids)是指由两个或两个以上异戊二烯单位首尾相连而成的聚合物及其衍生物。定义及分类分类：根据分子中所含异戊二烯单位的数目分异戊二烯分子的单位数含碳原子数类别210单萜类315倍半萜类420二萜类630三萜类840四萜类840多萜类（二）、单萜类化合物1．链状单萜单萜类化合物又可分为链状、单环及双环单萜三类又称香叶醛A又称橙花醛B2．环状单萜单环单萜薄荷醇萜烷三个手性碳薄荷醇有三个不同的手性碳原子，有四对对映异构体:(-)薄荷醇的优势构象自然界存在的是(-)薄荷醇:（-）薄荷醇又称薄荷脑，医疗上用作清凉剂和驱风剂。清凉油、人丹等药品中均含有此成份。（2）、双环单萜以上四类化合物中莰烷的优势构象为船式，其它均为椅式：a.蒎烯：α-蒎烯β-蒎烯(为主)α-蒎烯和β-蒎烯均存在于松节油中，但以α-蒎烯为主。α-蒎烯占松节油含量的70%～80%，β-蒎烯含量较少。松节油具有局部止痛作用，可用作外用止痛药。1樟脑：2樟脑(α-莰酮)3樟脑分子中有两个手性碳原子，理论上应有四个异构体，但实际只存在两个：（+）及(-)樟脑。4樟脑的气味有驱虫作用，可用于衣物的防虫剂。樟脑是呼吸及循环系统的兴奋剂，对呼吸或循环系统功能衰竭的病人，可作为急救药品。桥环需要的船式构象限制了桥头两个手性碳单击此处添加正文，文字是您思想的提炼，为了演示发布的良好效果，请言简意赅地阐述您的观点。您的内容已经简明扼要，字字珠玑，但信息却千丝万缕、错综复杂，需要用更多的文字来表述；但请您尽可能提炼思想的精髓，否则容易造成观者的阅读压力，适得其反。的构型：(－)樟脑(+)樟脑来自樟树樟脑合成：四元环五元环瓦格涅尔-麦尔外英重排：醋酸酯α-蒎烯龙脑与异龙脑龙脑俗名冰片，存在于某些植物的挥发油中。龙脑具有发汗、镇痉、止痛等作用，是一种重要的中药，是人丹、冰硼散、六神丸等药物的主要成分之一。可由樟脑还原:龙脑异龙脑异龙脑（isoborneol）是龙脑的差向异构体。（三）倍半萜和二萜1．倍半萜：含有三个异戊二烯单位的萜类化合物α-麝子油烯添加标题二萜01添加标题叶绿素的组成部分,因而称为植物醇03添加标题由四个异戊二烯单位构成的萜类化合物02添加标题植物醇（phytol）04五个双键，均为反式构型。维生素A的制剂贮存过久，会因构型转化而影响其活性。维生素A章节一三萜和四萜类角鲨烯1．三萜存在于鲨鱼的鱼肝油、橄榄油、菜籽油、麦芽与酵母中030201β-胡萝卜素β-胡萝卜素是胡萝卜所含的主要色素，是黄色素,可作食品色素用。因其在动物和人体内经酶催化可氧化成两分子维生素A，故称作维生素A原。四萜（一）、基本骨架及编号“田”表示四个环，“”表示为三个侧链，R1、R2一般为甲基，称为角甲基二、甾体化合物甾体母核编号：实线或粗线：?-构型（上或前）虚线：ɑ-构型（下或后）波纹线：构型待定添加标题甾体母核：添加标题雌甾烷添加标题甾体化合物的命名添加标题甾烷雄甾烷孕甾烷胆烷胆甾烷*