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【解】(1)3-甲基丁醛(2)(Z)-3-甲基-3-戊烯-2-酮(3)2-甲基-1,4-苯醌4-甲基-2-羟基苯甲醛(5)2-甲基-3-异丙基-1,4-萘醌(6)丙酮缩二乙醇3-(4-甲基苯基)-2-丁酮(8)二苯甲酮(9)丙酮苯腙1.命名下列化合物:三氯乙醛(2)2-丁烯醛苯腙(3)丁酮缩氨脲(4)乙醛缩乙二醇苯乙酮(6)3-甲基-2-戊酮(7)邻羟基苯甲醛(8)1,3-环己二酮(R)-3-甲基-4-戊烯-2-酮(10)(Z)-苯甲醛肟(11)肉桂醛写出下列化合物的结构式,立体异构体应写出构型式:3.写出下列反应方程式:4.完成下列合成(无机试剂可任选):下列化合物哪些能发生碘仿反应?哪些能与NaHSO3加成?哪些能被斐林试剂氧化?哪些能同羟胺作用生成肟?01【解】能发生碘仿反应的化合物是:(2),(4),(5),(8),(10)和(12);能与亚硫酸氢钠加成的化合物是:(1),(6),(7),(8),(9),(10)和(12);能被Fehling试剂氧化的化合物是:(1),(8)和(9);能同羟胺作用生成肟的化合物是(1),(5),(6),(7),(8),(9),(10)和(12)。02用简便的化学方法鉴别下列各组化合物:丙醛丙酮丙醇异丙醇(2)甲醛丙醛苯甲醛苯乙醛苯乙酮1-苯基-1-丙酮(4)戊醛2-戊酮环戊酮苯甲醛将下列各组化合物与氢氰酸加成的活性由高到低次序排列:8.环己醇和环己酮的沸点分别为161℃和156℃,试分离二者的混合物。【解】环己醇环己酮饱和NaHSO3乙醚液相固相环己醇/乙醚?-羟基磺酸钠①H2O/H+②乙醚提取醚层环己醇(蒸馏纯化)环己酮(蒸馏纯化)干燥除醚干燥除醚9.某化合物A的分子式为C5H12O,氧化后得分子式为C5H10O的化合物B。B能和2,4-二硝基苯肼反应得黄色结晶,并能发生碘仿反应。A同浓硫酸共热后,再经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸。试推测出A的结构式,并写出各步反应式。【解】①A:C5H12O,?=0?A为饱和链状含氧化合物;②A氧化后得B:C5H10O,?=1?B为不饱和链状含氧化合物;③B能和2,4-二硝基苯肼反应,并能发生碘仿反应?B为甲基酮,A为饱和脂肪族仲醇;④A同浓硫酸共热?发生消除反应,得烯烃?再经酸性高锰酸钾氧化得到丙酮和乙酸,由此推得A同浓硫酸共热所得烯烃的结构式如下:结合上述推导可知,化合物A和B结构式分别为:各步反应式如下:10.分子式为C6H12O的化合物A,可与羟胺反应,但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应。A催化加氢得到分子式为C6H14O的化合物B;B和浓硫酸共热脱水生成分子式C6H12的化合物C;C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E;D能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应;E不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应。试推测A,B,C,D和E的结构式,并写出各步反应式。【解】①A:C6H12O,?=1?A为一个含双键链状或单环含氧化合物;②A可与羟胺反应,但不与吐伦试剂、饱和亚硫酸氢钠溶液反应?A为脂肪族链状非甲基酮;③A催化加氢得到B:C6H14O,?=0?B为饱和链状脂肪族仲醇;④B同浓硫酸共热脱水生成C:C6H12?C为烯烃;⑤C经臭氧化后还原水解得到化合物D和E?D和E为醛酮类化合物;⑥D能发生碘仿反应,但不能发生银镜反应?D为甲基酮;⑦E不能发生碘仿反应,但能发生银镜反应?E为超过2个碳原子的醛。由于C只有6个碳原子,所以D和E分别为丙酮和丙醛:
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