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课堂互动
三点剖析
一、苯的特殊性
1。结构的特殊性
(1)苯是平面正六边形结构,6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面内,6个C—H键完全相同,6个碳原子之间的化学键也完全相同.
(2)苯中不存在碳碳单键,也不存在碳碳双键,6个碳原子之间的化学键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的共价键.
(3)凯库勒式所描述的苯的结构并不完全正确,但人们早已接受并沿用至今。
(4)如下描述苯的结构的用语更科学:
2。化学性质的特殊性
(1)能燃烧,不能被酸性KMnO4溶液氧化
2C6H6+15O212CO2+6H2O
(2)不能与溴水发生加成反应
苯虽不与溴水反应,但苯能把溴从溴水中萃取出来。把苯加入溴水中并振荡,静置后溶液分层,上层呈橙红色,是溶有溴的苯,下层无色,是水。
(3)能与硝酸发生取代反应
3。能与H2发生加成反应,生成环己烷
4。苯的独特结构决定了苯性质的独特性
二、苯的硝化反应
1.加热方法
采用水浴加热,让反应混合物受热均匀.
2.浓硫酸的作用
催化剂和脱水剂.
3。试剂加入的顺序
(1)先加入浓硝酸,再加入浓硫酸。加入浓硫酸时要不断摇动,使产生的热量尽快扩散,避免产生的热量导致液体飞溅。
(2)待温度降低到50-60℃以下后向浓硫酸与浓硝酸的混酸中加入苯,目的是防止苯的挥发。
4.防止反应过程中苯和浓硝酸挥发的方法
利用垂直的长导管使挥发的苯和浓硝酸冷凝回流进反应容器内继续反应。
5。粗硝基苯的提纯
粗硝基苯溶解有HNO3和H2SO4,加入过量NaOH溶液将HNO3和H2SO4转化为易溶于水的NaNO3和Na2SO4后,用分液漏斗分液。
各个击破
【例1】能够说明苯分子中不存在单、双键交替的结构,而是所有碳碳键都完全相同的事实是()
A.邻二甲苯只有一种B。对二甲苯只有一种
C。苯分子为平面正六边形结构D.苯能与液溴反应
解析:苯分子中6个碳碳键长相等,应写成,因此,邻、间、对二甲苯都只有一种。若存在单、双键交替的结构,则邻二甲苯有两种,而实际上有一种,说明不存在单、双键结构。而不管什么结构,间、对二甲苯都有一种,不能作为反证。所以,A项正确。又若存在单、双键交替的结构,则键长不能相等,也就不可能为平面正六边形结构,因而,C项正确。
答案:AC
类题演练1
1866年,凯库勒提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它能解释下列事实中的()
A。苯能与H2发生加成反应B。苯不能使溴水褪色
C。破坏苯中的六个碳碳键所吸收的能量相同D。邻二溴苯只有一种
解析:能与H2和溴水发生加成反应是C==C键的性质,凯库勒提出的苯的结构能解释苯与H2的加成,但苯不能与溴水发生加成反应,这用凯库勒提出的苯的结构是不能解释的。根据凯库勒提出的苯的结构,破坏苯中的六个碳碳键所吸收的能量应该不相同,邻二溴苯应该有两种,与实验事实不符,因此,凯库勒提出的苯的结构对其无法解释.
答案:A
类题演练2
有人提出苯的结构还可能有以下两种具有三维空间的立体结构:
若苯的结构为(Ⅰ),它与在下列的哪些方面相同?_______________。
A.一氯代物种数B。二氯代物种数
C。与溴水作用D.含碳量
解析:(Ⅰ)式分子式为C6H6,为立体饱和烃的结构,它不能使溴水褪色,一氯代物有一种,二氯代物有三种,含碳量为12/13,这些均与相同.
答案:ABD
【例2】实验室制取硝基苯的主要步骤如下:
①配制一定比例的浓硫酸与浓硝酸的混合液,加入反应器。
②向室温下的混合液中逐滴加入一定量的苯,充分振荡,混合均匀。
③在50-60℃下发生反应,直到反应结束。
④除去混合酸后,粗产品依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏水洗涤。
⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏得到纯硝基苯。
填写下列空白:
(1)配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸时,操作注意事项是_______________________________________________________________________________。
(2)步骤③中,为了使反应在50—60℃下进行,常用的方法是____________________________。
(3)步骤④中洗涤、分离粗硝基苯应使用的仪器是_______________。
(4)步骤④中粗产品用5%NaO
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