萜类化学萜的含义.ppt

在除酸、酚性成分的挥发油中性母液，加入Girard试剂的乙醇液和10%的乙酸促进反应进行，加热回流1小时，生成水溶性衍生物，使含羰基化合物转溶于水层，加水稀释，再以乙醚除去不含羰基的精油后，分出水层加酸酸化，萃取分离得羰基化合物。二、单萜化合物的分类与分析方法单萜化合物的基本类型单萜化合物是由甲瓦龙酸（Mevalonicacid）经磷酸酸化，再经脱羧及脱水生成异戊烯二磷酸酯（IPP），进一步异构为二甲基烯丙基二磷酸酯（DMAPP），IPP和DMAPP通过反式1，2-加成和反式1，2-消除，以“头-尾”形式相连，经生物体内转化形成各种单萜化合物基本母核。无环单萜：2，6-二甲基辛烷型单环单萜类：对孟烷型（薄荷烷型）桉树脑型双环单萜类：蒎烷型樟烷型（camphane）、异樟烷型（isocamphane）葑烷型01蒈烷型02物理常数01化学常数02酸值03酯值04皂化值05皂化值=酸值+酯值06精油的成分鉴定内酯类化合物05不饱和化合物和奥类衍生物04羰基化合物03酚类02功能基的鉴定01色谱法的应用01GC（气相色谱法）02GC-MS-DS03—（气相色谱/质谱/数据系统）联用法041UV3类化合物在紫外光区（200～400nm）产生2具有共轭双键或α，β-不饱和羰基结构的萜4吸收，对萜类化合物的结构鉴定有一定作用。IR萜类大多数具有双键、共轭双键、甲基、偕二甲基、环外亚甲基与含氧官能团等。可帮助解决萜类化合物是否含有内酯环及其内酯环的大小问题核磁共振波谱（1H-NMR和13C-NMR反应原子空间环境三、无环单萜无环单萜大多具有2，6-二甲基辛烷的骨架，它的端末偕二甲基处均有一烯键；但过去用化学降解法测定结构时，曾认为这一烯键可能属异丙烯基和亚异丙烯基两种形式（α-和β-型）存在，随着科学技术的进步，红外光谱证明了主要是以亚异丙烯基存在。01A:萜烯类02月桂烯：(香叶烯)03C10H16CAS:123-35-3047-methyl-3-methylene-1,6-octadiene月桂烯天然存在于多种精油中，如月桂油和柠檬草油等精油中。近年来在我国吉林的黄柏树果油中发现高含量月桂烯（80%）。月桂烯有清淡的令人愉快的香脂香气，外观为无色至淡黄色液体。01月桂烯具有三个双键，其中两个为共轭，遇空气易聚合或被氧化，加抗氧剂可抑制。BHA、BHT01*萜的含义从化学结构看，它是异戊二烯的聚合体及其衍生物，其骨架一般以五个碳为基本单位，通式为(C5H8)N，少数也有例外。在挥发油中主要有单萜与倍半萜类化合物，少数为二萜类化合物。单萜（C10）：2个异戊二烯单位倍半萜（C15）：3个异戊二烯单位双萜（C20）：4个异戊二烯单位三萜（C30）：6个异戊二烯单位四萜（C40）：8个异戊二烯单位根据组成分子的异戊二烯单位的数目可将萜分成以下几类：萜的分类萜类化合物多含有C*，具备光学活性第一部分单萜类根据异戊二烯规则，其中以两个异戊二烯构成的称为单萜。单萜类化合物在天然产物中占有重要地位，除了单萜烯外，还有许多具有不同官能团的化合物，如醇类、醛类、酮类、醚类以及含硫化合物。单萜化合物存在于挥发油类（香茅油、山苍子油、松节油、薄荷油、桉叶油等）,是一类具有挥发性可随水蒸气蒸馏出来的油状液体，其中不少具有不同的愉快香气。一、单萜化合物的提取与分离挥发油性质：挥发油又称精油，是一类具有芳香气味的油状液体的总称.主要存在于种子植物中（尤其是芳香植物）01存在于植物的腺毛、油室、油管、分泌细胞或树脂道中。02在不同植物中的存在部位各不相同03同一植物不同药用部位，所含挥发油的组成成分也不同04同一植物相同药用部位，在不同采集时间采集挥发油，其组成成分也不同。05植物中挥发油的含量一般在1%以下，少数可达20%06分布与存在生物活性与应用1、挥发油多有祛痰、止咳、平喘、解热、镇痛、抗菌消炎作用2、挥发油在香料工业中应用极为广泛①芳香“浸膏”——以香花为原料，用低沸点溶剂浸提、浓缩的制品；②芳香“净油”——将“浸膏”用乙醇处理，回收乙醇后的浓缩物。③“香膏”——芳香植物原料，以乙醇提取、浓缩的产品④“香脂”——鲜花如桂花、茉莉花的浸提一般不用乙醇，多采用石油醚、苯冷浸制备，如果是用脂肪吸收法制得的即为“香脂”。⑤“头香”——使用冷冻法或多孔聚合树脂吸附法所得到的鲜花芳香成分。颜色：常温下大多数无色或微带黄色气味：大多数具有特殊而浓