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北京大学有机化学课件18
课程介绍与教学目标
脂肪烃及其衍生物
芳香烃及其衍生物
立体化学基础
有机反应机理与合成方法
波谱分析在有机化学中应用
实验部分：基本操作与技能训练
课程总结与复习指导
课程介绍与教学目标
主要研究碳氢化合物及其衍生物的结构、性质、合成、反应机理以及应用等方面的科学。
有机化学的研究对象
有机化学是化学学科的一个重要分支，它与生命科学、材料科学、环境科学等学科交叉渗透，为这些学科的发展提供了重要的理论基础和技术支持。
有机化学的重要性
从早期的经验主义到现代的理论计算，有机化学经历了漫长的发展历程，形成了完整的理论体系和实验技术。
有机化学的发展历史
01
知识目标
掌握有机化学的基本概念、基本理论和基本反应，了解有机化学的研究前沿和必威体育精装版进展。
02
能力目标
具备分析和解决有机化学问题的能力，能够运用所学知识进行有机化合物的合成、分离提纯和结构鉴定等实验技能。
03
素质目标
培养学生的创新思维和实践能力，提高学生的科学素养和综合素质。
本课程共分为18个章节，每个章节包含若干个小节，涵盖了有机化学的各个方面。课程安排合理，注重知识的系统性和连贯性。
本课程采用平时成绩和期末考试成绩相结合的考核方式。平时成绩包括课堂表现、作业完成情况、小组讨论等方面；期末考试成绩采用闭卷考试形式，重点考察学生对有机化学基本理论和基本反应的掌握情况。
课程安排
考核方式
脂肪烃及其衍生物
伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子的概念
烷烃的通式、同系列和构造异构现象
烷烃的命名法
烷烃的构象
烷烃的化学性质及自由基取代反应机理
烷烃的物理性质及变化规律
烷烃的来源和制法
烯烃的通式、同系列和异构现象
烯烃的命名
烯烃的物理性质及变化规律
烯烃的化学性质：加成反应（催化加氢、亲电加成）、氧化反应（高锰酸钾氧化、臭氧氧化）、α-H的卤代反应及机理
烯烃的制法
炔烃的化学性质：加成反应（催化加氢、亲电加成）、氧化反应、炔氢的反应及机理
01
02
03
01
卤代烃的分类、命名及物理性质
02
卤代烃的化学性质：取代反应（水解、醇解、氰解、芳环上的取代）、消除反应及机理、与金属镁的反应——格氏试剂的生成及应用
03
醇的分类、命名及物理性质
04
醇的化学性质：与氢卤酸的反应、氧化与脱氢、脱水反应（分子内与分子间）、酯化反应及机理
芳香烃及其衍生物
01
02
苯的结构和性质
介绍苯的分子结构、物理性质、化学性质，包括取代反应、加成反应等。
苯的同系物
列举并比较苯的同系物，如甲苯、二甲苯等，阐述它们的结构、性质和用途。
硝基苯和苯胺
01
介绍硝基苯和苯胺的结构、性质和制备方法，讨论它们在有机合成和工业生产中的应用。
02
卤代苯
阐述卤代苯的结构、性质和制备方法，探讨它们在有机合成中的重要地位。
03
苯酚和酚类
介绍苯酚和酚类的结构、性质和制备方法，讨论它们在合成树脂、染料、药物等领域的应用。
立体化学基础
对映异构现象
具有相同分子式、构造式，但构型不同的化合物，互称对映异构体。
手性分子定义
不能与其镜像重合的分子。
对称因素
对称面、对称中心、交替对称轴。
Fischer投影式、Newman投影式、透视式、楔形式。
构型表示方法
Cahn-Ingold-Prelog（CIP）规则，确定手性碳原子上的基团优先级，优先级低的基团远离观察者，其余基团按优先级由高到低排列，若顺时针排列则为R构型，逆时针排列则为S构型。
命名规则
03
应用
手性药物合成与拆分、不对称催化反应、手性识别与传感等。
01
物理性质差异
旋光性、熔点、沸点、溶解度等。
02
化学性质差异
反应速率、反应机理等。
有机反应机理与合成方法
亲核试剂进攻有机分子中的亲电中心，取代原有基团或原子的反应。
亲核取代反应定义
反应机理
实例分析
亲核试剂首先与底物形成过渡态，然后经过键的断裂和生成，完成取代过程。
卤代烃的水解、醇与氢卤酸的反应、酯的水解等。
03
02
01
有机分子中两个基团或原子同时离去，生成不饱和键的反应。
消除反应定义
消除反应通常涉及底物中相邻的两个基团或原子，通过形成过渡态，然后断裂化学键实现消除。
反应机理
醇的脱水、卤代烃的脱卤化氢、酯的热消除等。
实例分析
自由基反应定义
涉及自由基的生成、转移和终止的有机化学反应。
反应机理
自由基反应通常包括链引发、链传递和链终止三个步骤，其中自由基的生成和转移是关键步骤。
实例分析
烷烃的卤化、烯烃的加成、芳香烃的侧链氯化等。
逆合成分析法
从目标分子出发，逆向推导合成路线，通过切断和重组化学键实现目标分子的合成。
组合化学法
利用组合原理，将不同的反应物和试剂进行组合，生成大量的化合物库，从中筛选出具有所需性质的化合物。
生物合成法
借鉴生物体内的合成途径，利用生物酶或生物催
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