《立体化学基础》课件.pptVIP

**********************立体化学基础立体化学是化学的一个重要分支，它研究分子的三维结构及其对化学反应和性质的影响。立体化学概述空间结构立体化学研究分子的三维结构及其与化学性质和反应性的关系。手性手性是指分子与其镜像不可重叠的性质，与化学性质和生物活性密切相关。异构体立体化学研究不同异构体之间的结构差异及其对化学性质和生物活性的影响。手性和对映异构体手性手性是指一个物体与其镜像不能重合的性质，就像左手和右手。对映异构体对映异构体是一对互为镜像的立体异构体，它们具有相同的化学式和连接方式，但空间排列不同。手性在自然界许多生物分子，如氨基酸和糖类，都是手性的，它们的手性构型对生物活性有重要影响。手性中心的确定1.确定手性中心手性中心是指与四个不同的原子或基团相连的碳原子。手性中心通常用星号(*)表示。2.识别手性中心在分子结构中，通过观察每个碳原子连接的基团，识别具有四个不同基团的碳原子。3.旋转中心手性中心是指该中心连接的四个基团不可以通过旋转重合。4.对映异构体拥有一个手性中心的化合物，其镜像不能通过旋转与自身重合，因此具有对映异构体。手性分子的命名R/S命名法根据手性中心的四个连接基团的优先级进行排序，优先级高的基团依次排列为顺时针方向，则命名为R；若为逆时针方向，则命名为S。Cahn-Ingold-Prelog规则Cahn-Ingold-Prelog(CIP)规则是手性中心的原子序数决定优先级。对映异构体命名对映异构体用(R)-或(S)-前缀来区分，例如(R)-乳酸和(S)-乳酸。光学活性和旋光性光学活性手性分子对平面偏振光的旋转能力被称为光学活性。这种特性是由分子结构中的手性中心引起的。旋光性旋光性是指平面偏振光在通过手性分子溶液时旋转的角度，它可以用来区分对映异构体并测定其纯度。消旋体和外消旋体11.消旋体消旋体是等量的两种对映异构体的混合物，因此其净旋光性为零。22.外消旋体外消旋体是指从非手性前体合成的产物，其中对映异构体以等量的比例存在。33.特征消旋体和外消旋体都具有相同的物理性质，例如熔点、沸点和密度，但它们的旋光性不同。44.重要性在药物化学和有机合成中，消旋体和外消旋体的概念至关重要，因为它们影响了药物的活性、合成路线和分离方法。手性分子的合成方法1不对称合成利用手性试剂或手性催化剂来合成手性分子。2拆分法将消旋体拆分成一对对映异构体。3生物合成利用生物催化剂合成手性分子。4手性模板法利用手性模板来控制产物的立体化学。手性分子的合成方法多种多样，可以根据具体情况选择合适的方法。不对称合成和拆分法是两种常用的方法，而生物合成和手性模板法近年来得到了越来越广泛的应用。消旋体拆分技术手性柱色谱利用手性固定相分离对映异构体，适用于各种化合物，高分离度，广泛应用于医药、化学等领域。酶催化拆分酶具有高度特异性，能选择性地催化其中一种对映异构体，效率高，环境友好。手性结晶拆分利用对映异构体在溶液中的溶解度差异进行分离，适用于具有较大结晶度差别的化合物。手性分子的分离与分析11.手性色谱法手性色谱法是分离和分析手性分子的主要方法之一，其利用手性固定相来识别和分离不同的对映异构体。22.手性核磁共振手性核磁共振技术可以用来识别和定量手性分子，并提供有关手性分子结构和构象的信息。33.手性光谱学手性光谱学方法包括圆二色性光谱法和旋光法，可以用来研究手性分子的光学性质和结构。44.手性衍生化手性衍生化技术可以将手性分子转化为易于分离和检测的衍生物，从而提高分析的灵敏度。生物大分子的手性生物大分子，如蛋白质和核酸，具有复杂的三维结构。这种结构是由它们的组成氨基酸或核苷酸的立体化学决定的。手性在生物大分子中至关重要，影响其功能和相互作用。例如，蛋白质的活性位点通常是手性的，它们只与特定的手性分子结合。这是药物开发的关键因素，因为药物必须与靶标蛋白质的活性位点相互作用才能发挥作用。手性药物和药理活性对映异构体药理活性差异手性药物的两个对映异构体通常具有不同的药理活性，一个可能具有治疗作用，另一个可能无活性甚至有害。手性药物的开发手性药物的开发需要考虑对映异构体之间的活性差异，进行选择性合成和纯化，以确保药物的安全性有效性。手性药物的应用许多重要药物是手性的，例如抗生素、抗病毒药物、抗肿瘤药物等。手性药物在治疗疾病和提高疗效方面发挥着重要作用。手性药物研究手性药物的研究是医药化学领域的重要方向，主要集中在手性药物的合成、分离、分析以及药