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Moveasinglenonbondingelectrontowardaπbond1,3-butadiene共振杂化体比它的任何一个共振式都要稳定共价键数目越多的共振式越稳定共振式中的电荷越分散就越稳定越稳定的共振式对共振杂化体的贡献越大相对稳定的共振式的数目越多,共振杂化体越稳定共振式越接近等价,共振杂化体越稳定二.命名Nomenclature简单××苯(××benzene)ChlorobenzeneNitrobenzeneSpecialnamesTolueneAniline2.相对复杂2-苯基戊烷2-phenylpentaneStyrene苯乙烯phenylethylene3.多取代基O-Dibromobenzeneorthom-Dibromobenzenemetap-Dibromobenzenepara优先次序:COOH,-SO3H,-CN,-CHO,C=O,-OH,-NH2,-R,-X,NO22-氯-3-硝基苯磺酸2-chloro-3-nitrobenzene-sulfonicacid急性苯中毒:麻醉作用蜡、树脂、油的溶剂;不溶于水。遇热、明火易燃烧、爆炸。慢性中毒合成化学制品和制药的中间体。汽油一种成份,含量2%苯:无色透明,易燃液体。能与氧化剂,发生剧烈反应。三、物理性质1芳香亲电取代反应(electrophilicaromatic2substitutionreactions)四、化学性质+Br2/FeBr3机理Mechanism:Step1:Step2:Step1:Reactioncoordinatediagrams:卤代HalogenationCatalyst:FeCl3,AlCl3,CuCl2,SbCl5BromobenzeneFeBr3+Br2→FeBr4-+Br+diazepam2.硝化NitrationNitrobenzene010203硝基苯;密斑油;苦杏仁油相对密度1.205。难溶于水硝基苯的主要毒作用硝基苯第五章芳香烃
Aromaticcompounds概述Aliphaticandaromaticcompounds01芳香性Aromaticity021.脂肪烃及芳香烃+Br2/CCl4×+Br2/FeBr3×KMnO4Aromaticity芳香性稳定的环,易取代,难加成,难氧化2.烷基苯工业来源(Industrialsourceofalkylbenzenes)(见书第四节)03Petroleum02Coal01Coke(焦炭)1cycloalkanes2Catalyticreforming3催化重整4Coal(noair)Benzene,toluene,xylenes,phenol5Coaltar(煤焦油)+CoalgasAromatichydrocarbon6轻油180苯、甲苯、二甲苯馏分名称沸点范围/℃主要成分01萘油210~230萘、甲基萘等洗油230~300联苯、苊、芴等蒽油300~360蒽、菲等沥青360沥青、游离碳酚油180~210苯酚、甲苯酚等02煤焦油的分馏产物3.分类单环芳烃多环芳烃非苯芳烃第一节单环芳烃苯及同系物
(benzeneandhomolog)一.苯的结构(structureofbenzene)213开库勒结构式(Kekulestructure)In1825M.FaradayIn1834E.Mitscherlich4In1865AugustKekuleAugustKekuleIwassittingwritingatmytextbook,buttheworkdidnotprogress;mythoughtswereels
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