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第一章有机化合物的结构和性质;①1806年,柏那么里〔Berzelius〕首先提出“有机化学〞名词.
②生命力学说.(OrganicChemistry)
③作为一门单独学科,有机化学奠基于18世纪中叶.
1828年,F.W?hler在实验室由公认的无机物氰酸铵(NH4OCN)经热分解人工合成了有机化合物尿素(NH2CONH2),突破了生命力学说的约束,促进了有机化学的开展.此后许多以简单的无机物为原料合成了许多其它有机化合物.;④19世纪下半叶,有机合成得到了快速开展,20世纪初开始建立了以煤焦油为原料合成染料、药物和炸药为主的有机化学工业.
⑤20世纪40年代开始开展了以石油为主要原料的有机化学工业,特别是生产合成纤维、合成橡胶、合成树脂和塑料为主的有机合成材料工业.;CH;自然界中碳的循环;有机化学(研究含碳化合物)
成为独立学科的原因;①组成元素少(C,H等),但种类繁多.
目前有机物的数目大于1400万个,并以40万个/年的速度递增,原因是:
A.碳元素的结构特点:核外电子排布1s22s22p2
B.碳原子相互结合能力很强〔碳链和碳环〕
C.碳的同素异形体的存在:
(1)石墨(2)金刚石(3)富勒烯C60/C70;凯库勒〔A.
A:B?A·+B·
利用各化合物的pKa值来预测酸碱反响的进行,例:
Ka=Keq[H2O]=[H3O+][A-]/[HA]
(2)路易斯(Lewis)电子酸碱理论
此外,有机化合物还可由于构型〔顺、反;
利用各化合物的pKa值来预测酸碱反响的进行,例:
※有机化学—研究含碳化合物的化学.
分子中原子间的连接次序;
有机化学(研究含碳化合物)
成为独立学科的原因
◆CO2作为原料用于化工生产;
路易斯(L)碱:能给予电子对,具有亲核性.
能量相近(杂化轨道)。
反响过程中无任何活性中间体,没有明显分步的共价键均裂或异裂.
按分子中含有相同的、容易发生某些特征反响的原子或原子团及特征化学键结构进行分类:;金刚石的晶体结构(SP3);足球烯(富勒烯)(SP2-SP3):;D.含碳化合物之间的转化
CH4?CH3Cl?...?CCl4?C金刚石
E.不同官能团化合物之间的转化、碳链的增加和
减少……
导致有机化合物种类繁多的原因除了上述C原子的特殊结构以外,有机化合物中还存在同分异构现???.
;
分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物,称为同分异构体,这种现象叫同分异构现象.
例1:乙醇和二甲醚CH3CH2-OH,CH3-O-CH3
例2:丁烷和异丁烷
CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3
CH3
*碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多,它的同分异构体也越多.;
构造异构:分子中各原子间相互结合的顺序不同而导致的异构现象.例如:丁烷和异丁烷
此外,有机化合物还可由于构型〔顺、反;Z、E;R、S〕和构象不同而造成异构现象.
有机化合物的结构是指:分子中原子间的排列次序(构造),原子相互间的立体位置(构型),化学键的结合状态(构象)以及分子中电子的分布状态(共振)等各项内容在内的总称.;;构造构型构象的概念;②易燃烧:生成CO2和H2O
;☆有机化合物的特点小结:;?;原子轨道—原子中每个核外电子的运动状态都可以用一个单电子的波函数?〔x,y,z〕来描述.?称为原子轨道,因此电子云形状也可以表达为轨道的形状.
〔1〕共价键的形成可看作是原子轨道在成键原子之间的重叠(交盖)或电子(自旋相反)配对的结果。
〔2〕共价键的饱和性—一个未成对的电子配对成键后就不能与其它未成对电子偶合.
〔3〕共价键的方向性(最大重叠原理):两个电子的原子轨道的重叠局部越大,形成的共价键就越牢固.;(1)当原子组成分子时,形成共价键的电子运动于整个分子区域.
(2)分子中价电子的运动状态,即分子轨道,用波函数?来描述;(薛定谔方程的解)
(3)分子轨道由原子轨道线性组合形成(LCAO),形成的轨道数与参与成键的原子轨道数相等.
?1=?1+?2(符号相同,即:波相相同.成键轨道)
?2=?1-?2(符号不同,即:波相相反.反键轨道);(4)每个分子轨道只能容纳两个自旋相
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