2.3.1苯及苯的同系物 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3.pptxVIP

第二章烃第三节芳香烃课时一苯

学习目标01.能基于苯环的大π键认识苯的结构特点02.能说出苯的取代反应和加成反应的规律，并能将反应规律与苯的结构特点相联系，写出相应反应的化学方程式。

十九世纪20年代，欧洲经历空前的技术革命，人们将鲸的油滴在已经加温的炉子里，以产生煤气，在产生煤气的同时，得到了一种油状液体。.煤焦油焦臭黑粘，很长一段时间都被当成垃圾而无人问津历史小故事

法拉第对这种油状液体产生了兴趣，几乎用了5年的时间来研究它。1825年6月16日，法拉第向伦敦皇家学会报告，发现一种新的碳氢化合物，他发现这种碳氢化合物含碳量很高，却迟迟无法确定该有机物的分子式。日拉尔等化学家测定该烃分子式是C6H6,这种烃就是苯。法拉第(1791年-1867年)日拉尔历史小故事苯都具有哪些性质呢？

用冰冷却，苯凝结成无色的晶体。一、苯的物理性质颜色、状态气味密度溶解性熔点、沸点无色、有毒液体有特殊气味比水小不溶于水，易溶于有机溶剂熔点5.5℃沸点80.1℃易挥发

二、苯的结构自从日拉尔等人测出了苯的分子式为C6H6以后，科学家都非常困惑，这么少的H，C和H原子到底是如何结合的呢？这个问题一直困扰了科学家30多年，直到德国化学家凯库勒做了一个梦

(1)苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2)每个碳原子均连接一个氢原子(3)各碳原子间存在着单、双键交替形式凯库勒在1866年提出三点假设：

根据凯库勒式，向盛有苯的试管中加入酸性高锰酸钾和溴水，应该会看到什么现象？思考：

向两只各盛有2mL苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。探究苯分子的结构

利用现代科学手段证明苯的结构：1935年，詹斯用X射线衍射法证实了苯分子为平面正六边形，每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键之间。1.X射线衍射法测定结构共价键碳碳单键苯环中的碳碳键碳碳双键键长/pm154139133

2.核磁共振氢谱测定结构通过核磁共振氢谱可知，苯中的6个氢原子的化学环境是相同的。

2009年，IBM科学家团队用原子力显微镜给单个并五苯分子拍照，直观地看到了苯环平面正六边形的结构。3.原子力显微镜拍照

每个碳原子还剩余一个未参与杂化的p轨道，分别垂直于苯分子平面，六个p轨道相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。苯分子6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120o，连接成六元环状。σ键大π键p轨道苯的成键特点

苯分子的结构特点：①平面正六边形结构，所有原子（6个C、6个H）共平面，对角线位置的C和H在同一直线上②碳碳键夹角（键角）为120°③碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键）(六个C-C键/六个C-H键完全相同)④6个H原子位置等效，苯的一取代物只有一种小结一下

结构式键线式结构简式球棍模型填充模型C6H6分子式苯的分子结构凯库勒式

思考：哪些事实可证明苯分子中不存在单双键交替的结构?①苯不能与溴水或溴的四氯化碳溶液反应.⑤苯的邻位二元取代物只有一种.③经测定，苯环上碳碳键的键长、键能相等.②苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色.如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。④苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同.

三、苯的化学性质(1)氧化反应：现象:火焰明亮，伴有浓重的黑烟(与乙炔相同)方程式:2C6H6＋15O212CO2＋6H2O点燃①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色。②可燃性：装有25吨苯的罐车因车祸发生燃烧

苯的大π键比较稳定，一般易取代，难加成。X—XHO—NO2HO—SO3HX—RX—C—R=O（2）、取代反应

苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下，苯环上氢原子被溴原子所取代，生成溴苯。①卤代反应纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度大于水.（2）取代反应(卤代、硝化、磺化)溴苯↑注意：反应物:苯和液溴（不能用溴水）反应条件：催化剂（FeBr3）

注意事项：1、苯只与液溴反应，不与溴水反应。2、必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3.4、产物的位置：溴苯由于其沸点高不容易挥发，所以留在反应的原烧瓶内；溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中。5、除杂：纯净的溴苯是无色的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶液进反复洗涤，然后分液。3、长导管的作用：导气，冷凝回流（苯和溴都易挥发）

思考：如何证明苯与液溴发生的是取代反应?除去溴苯中的溴除去溴蒸汽，净化HBr气体溶液变