羟基酸和羰基酸.pptVIP

11.5.2 a-酮酸的氨基化反应在体内α-酮酸在NADH催化下可转变成α-氨基酸，其中GPT对肝炎病人的临床诊断是十分有用的。如：酮戊二酸谷氨酸氨是体内代谢的产物，大部分氨在肝脏内转变成尿素由肾排除，少部分氨在谷氨酸脱氢酶的作用下，在组织细胞内与a－酮戊二酸反应生成谷氨酸。谷氨酸脱氢酶式中NAD为烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（辅酶I），在反应中起递氢作用。丙酮酸06GPT04在生物体内a-酮酸和a-氨基酸在转氨酶的作用下可发生相互转化，即a-氨基酸的a-氨基借助转氨酶的催化作用转移到酮酸的酮基上，结果原来的氨基酸生成相应的酮酸，而原来的酮酸则形成相应的氨基酸，这种反应称为转氨基作用(transamination)。01丙氨酸03谷氨酸05酮戊二酸02在正常情况下，GPT存在于人体细胞内。在急性肝炎患者肝细胞破裂后大量GPT逸入血清,使血清中GPT的活性会明显上升。临床上测定血清中GPT的活性，就是利用上述反应生成的丙酮酸，在碱性条件下与2，4-二硝基苯肼作用显红棕色，在用比色法测定后，即可推算出血清中GPT的活性。11.5.2a－酮酸的氧化反应α-酮酸能被弱氧化剂Tollens试剂氧化11.5.3酮酸的分解反应α-酮酸和β-酮酸因分子中羰基和羧基的相对位置不同，在不同条件下分解，得到不同的产物。a－酮酸的分解反应b-酮酸的分解反应酮式分解：b-酮酸的酸式分解反应：b-酮酸与浓氢氧化钠共热时，a-碳原子和b-碳原子之间发生键的断裂，生成两分子羧酸盐11.6醇酸和酮酸的体内化学过程体内的醇酸和酮酸均为糖、脂肪和蛋白质代谢的中间产物，这些中间产物在体内各种酶的催化下，发生一系列化学反应(如氧化、脱羧及脱水等)，在反应过程中，伴随着氧气的吸收、二氧化碳的放出以及能量的产生，为生命活动提供了物质基础。在人体内，草酰乙酸与丙酮酸在一些酶的作用下，经酯缩合反应生成柠檬酸，其反应式如下：例如：苹果酸在脱氢酶的作用下生成草酰乙酸乙酰乙酸可在酶催化下脱羧生成丙酮。脂肪代谢过程中所产生的中间产物——乙酰乙酸在酶的作用下被还原成β-羟基丁酸。酮体：β-羟基丁酸、β-丁酮酸和丙酮三者在医学上称为酮体。正常人的血液中酮体的含量低于10mg.L-1,而糖尿病人因糖代谢不正常，靠消耗脂肪供给能量，其血液中酮体的含量在3g.L-1～4g.L-1以上。酮体存在于糖尿病患者的小便和血液中，并能引起患者的昏迷和死亡。所以临床上对于进入昏迷状态的糖尿病患者，除检查小便中含有葡萄糖外，还需要检查是否有酮体的存在。7前列腺素1前列腺素(prostaglandins,PG)是花生四烯酸以及其他不饱和脂肪酸的衍生物。它是在前列腺的分泌物中检测出来的，故名前列腺素。前列腺素是具有五元环和20个碳原子的脂肪酸。其基本结构是前列腺(烷)酸(prostanoicacidPA)。随着分子中所含的酮基、羟基、双键数目和位置不同，形成了各种性能不同的PG。2前列腺(烷)酸前列腺素可分为PGA、B、C、D、E、F、G、H及I九型。它们彼此间的区别是五碳环上的取代基及双键位置不同。体内PGA、E及F较多。根据侧链R′及R″所含双键的数目而分为1、2、3类。又根据五碳环上9位-OH基的立体构型而分为α及β两型；α-型用虚线表示，β-型用实线表示。天然前列腺素均为α-型，不存在β-型。支链上手性碳原子的立体构型用R或S表示（S用虚线，R用实线）；链上C=C的构型用Z或E表示。BEF9(α),11(α),15(S)-三羟基-13(E)前列烯酸OCOOHHOHOHCOOHOHOHOHH11(α),15(S)-二羟基-9-酮基-5(Z),13(E)前列二烯酸天道酬勤Chemistryisakeyofscience医用有机化学

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Chemistry西安交通大学理学院唐玉海第11章羟基酸和羰基酸01掌握羟基酸和酮酸的结构和命名02掌握醇酸的化学性质03掌握酮酸的化学性质04掌握乙酰乙酸乙酯的酮型—烯醇型互变异构现象本章要求01掌握酮体的概念02了解醇酸和酮酸的体内化学过程；了解α-酮酸氨基化反应的生物学意义03熟悉医药学上重要的羟基酸和酮酸的性能与生物活性04建议学时：3h定义01酚酸（phenolicaci