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β-咔啉-双酰肼类化合物的合成及杀虫活性研究

黄剑锋;余蔼英;张美丹;蔡瑛;翁群芳;张耀谋

【摘要】以L-色氨酸和对三氟甲基苯甲醛为原料,经Pictet-Spengler环合、酯化、

氧化、肼解、酰化5步反应合成4个β-咔啉双酰肼新化合物,通过1HNMR、IR、

MS、元素等手段对其结构进行表征,同时测试其最终产物的杀虫活性,结果表明,双

酰肼类化合物对库蚊的杀灭效果比较好,特别是化合物A2和A4,在各个浓度下的杀

虫率都达到100％.

【期刊名称】《广东农业科学》

【年(卷),期】2013(040)013

【总页数】4页(P91-94)

【关键词】β-咔啉;双酰肼;L-色氨酸;杀虫活性

【作者】黄剑锋;余蔼英;张美丹;蔡瑛;翁群芳;张耀谋

【作者单位】华南农业大学理学院,广东广州510642;华南农业大学理学院,广东广

州510642;华南农业大学理学院,广东广州510642;华南农业大学理学院,广东广州

510642;华南农业大学资源环境学院,广东广州510642;华南农业大学理学院,广东

广州510642

【正文语种】中文

【中图分类】TQ453.2

β-咔啉生物碱是指一类具有三元环结构的杂环化合物，这些化合物广泛存在于动

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植物体内，具有广泛的生物活性[1]，受到许多领域的科学家关注，如被用作发光

材料、抗肿瘤药物、抗寄生虫药物、直接用于农田杂草防除[2-6]等。双酰肼的结

构单元可以作为昆虫的生长调节剂[7]，已有研究报道，双酰肼具有抗肿瘤、抗疟

疾等功效[8]。我们以β-咔啉为母体，经5步反应合成了4个未经报道的β-咔啉类

双酰肼化合物[1,9-10]，并进行杀虫活性测试，初步探讨了该化合物的生物活性。

1材料与方法

1.1试验材料

供试昆虫为致倦库蚊（Culexpipiensquinquefasciatus）低龄幼虫，室内饲养后

挑选整齐一致的四龄幼虫。

主要试剂：L-色氨酸为化学纯；蒸馏水（双蒸）；丙酮、80%水合肼、甲醇、乙

醇、对三氟甲基苯甲醛等均为分析纯。

主要仪器：85-2恒温磁力搅拌器（上海闵行虹浦仪器厂）；JB-90D强力电动搅

拌器（天津市欧诺仪器仪表有限公司）；ZF-2三用紫外仪（上海市安亭电子仪

器厂）；YH系列电热器（江苏近湖镇教学仪器厂）；旋转蒸发仪(上海亚荣生化仪

器厂)；Bruker-600核磁共振仪，DMSO-d6为溶剂，TMS为内标；ACATAR

360FT-IR型红外光谱仪（美国Nicolet公司），KBr压片；XT-4双目显示微熔

点测定仪；LCQDECA液质联用仪（FINNIGAN，美国）；VarioEL元素分析仪

（ELEMENTAR，德国）。

1.2试验方法

1.2.1β-咔啉双酰肼新化合物的合成路线β-咔啉双酰肼新化合物的合成路线见图1。

图13-氨基-β-咔啉的合成路线

1.2.2目标化合物的生物活性测定（1）药剂配置：准确称取供试药剂10mg，溶

于1mL丙酮中，得到浓度为10000mg/L的母液。在10mL的试管中，滴加1

滴吐温80，用移液枪移取0.2mL母液定容至10mL，得到浓度为200mg/L的

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药剂水溶液用同样方法，配置出浓度为100、50