萜类化合物的分离.ppt

薄荷醇和酮0℃以下放置、析脑、过滤乙醇重结晶薄荷醇结晶含大量薄荷酮和少量薄荷醇油纯薄荷醇200~230℃四、挥发油成分的分离四、挥发油成分的分离㈢化学方法1．利用化合物的酸、碱性不同进行分离⑴碱性成分的分离⑵酸性成分的分离挥发油/Et2OHCl，乙醚萃取5%NaHCO3碱液乙醚液酸性成分HCl，乙醚萃取2%NaOH油液乙醚液水液碱水液回收醚回收醚醚层水层酚或弱酸性成分四、挥发油成分的分离化学方法醛、酮类化合物的分离利用官能团特性进行分离亲脂性的羰基成分转为亲水性的加成物而分离。亚硫酸氢钠法（NaHSO3）吉拉德法（Girard）四、挥发油成分的分离四、挥发油成分的分离㈢化学方法例如：楜椒酮的分离利用官能团特性进行分离醛、酮类化合物的分离亚硫酸氢钠法（NaHSO3）四、挥发油成分的分离㈢化学方法温度高，可使双键加成，反应不可逆利用官能团特性进行分离醛、酮类化合物的分离亚硫酸氢钠法（NaHSO3）******单萜、倍半萜多为挥发油的组成成分，它们的提取分离方法将在挥发油中论述。环烯醚萜多以单糖苷的形式存在，亲水性较强。倍半萜内酯类成分——易发生结构的重排。二萜类成分——易聚合而树脂化引起结构变化。宜选用新鲜药材或迅速晾干的药材，尽可能避免酸、碱的处理。提取四、萜类化合物的提取分离四、萜类化合物的提取分离（一）提取1.溶剂提取法药材回收溶剂MeOH或EtOH提取药渣浸膏悬浮于水石油醚正丁醇乙酸乙酯乙醚用石油醚、乙醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取脂溶性杂质苷元粗总苷碱提酸沉淀法倍半萜内酯类：利用碱可使内酯开环（溶于水），酸化后闭环（析出）。?注意：用酸、碱时，可引起构型发生改变。四、萜类化合物的提取分离（一）提取吸附法01活性炭吸附法02苷类03活性炭吸附04未被吸附的水杂05得纯品苷06水洗除水杂07用稀醇、醇等有机溶剂洗脱回收有机溶剂08四、萜类化合物的提取分离（一）提取01吸附法03苷类05通过大孔吸附树脂用水、稀醇、醇依次洗脱02大孔树脂吸附法04得纯品苷四、萜类化合物的提取分离（一）提取结晶法柱层析法吸附剂：硅胶、氧化铝（中性）等利用特殊功能团结构中常含有：内酯、双键、羰基等官能团。可制成衍生物、碱溶酸沉等方法。分离四、萜类化合物的提取分离定义：系指能被水蒸气蒸馏出来与水不相溶，01具有香味，易流动的油状液体的总称。挥发油又称精油(essentialoils)，具有芳香性油状液体的总称。少数以苷的形式存在。主要存在种子植物，尤其是芳香植物中。菊科、芸香科、伞形科植物，如：小茴香等。02030405一、概述薄荷油——清凉、驱风、消炎、局麻丁香油——局麻、止痛在日用食品及化学工业上也是重要的原料。多具有祛痰、止咳、平喘、驱风、健胃、解热、镇痛、抗菌消炎等作用。如：临床应用：樟脑、冰片、薄荷脑、丁香酚等。柴胡挥发油制备的注射液——退热生物活性一、概述一、概述化学组成1.萜类化合物04030102主要是单萜、倍半萜及其含氧化物。其构成挥发油的主要成分。大多是生物活性较强或具有芳香气味的主要组成成分。如：薄荷油——含薄荷醇（menthol）8%左右樟脑油——含樟脑（camphor）约为50%洋甘菊油因含有薁类化合物——显蓝色麝香草油——显红色颜色：大多为无色或微带淡黄色，也有少数具有其它颜色。如：01性状气味：大多数具有香气或其它特异气味，有辛辣烧灼的感觉，呈中性或酸性。挥发油的气味，是其品质优劣的重要标志。02二、挥发油的通性二、挥发油的通性3．形态：为透明液体，有的在冷却时其主要成分可能结晶析出，称为“脑”，如薄荷脑、樟脑等。4．挥发性：指在常温下可自行挥发而不留任何痕迹，这是挥发油与脂肪油的本质区别。㈡溶解度脂溶性，不溶水易溶——石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂等㈢物理常数比重：多数比水轻，也有比水重的（丁香油、桂皮油），沸点：一般在70~300℃之间，具有随水蒸气而蒸馏的特性。光学活性：大多有光学活性。二、挥发油的通性稳定性（氧化性）产品应贮于棕色瓶内，装满、密塞并在阴凉处低温保存。挥发油的沸点（B.P）一般在70~300℃之间水蒸气蒸馏法（油脂吸收法、溶剂萃取法、超临界流体萃取法）用有机溶剂进行浸取——适用不宜用水蒸气蒸馏法提取的挥发油原料。浸取法分冷吸收法、温浸吸收法。方法如下图所