2025届高考一轮复习化学学案(人教版)第十章有机化学基础第66讲合成高.docxVIP

PAGE

1-

2025届高考一轮复习化学学案(人教版)第十章有机化学基础第66讲合成高

一、有机合成概述

(1)有机合成作为化学领域的重要组成部分，是指通过化学反应将简单的有机化合物转化为更复杂、具有特定功能的有机构成分子的过程。这一过程在药物合成、材料科学、生物工程等领域有着广泛的应用。有机合成的基本目标是通过设计合理的反应路径，实现从原料到目标产物的有效转化，同时确保反应的高效性和安全性。

(2)有机合成的方法多种多样，主要包括加成反应、消除反应、取代反应、重排反应等。这些反应类型可以根据不同的化学键和官能团进行分类，每种类型的反应都有其特定的机理和条件。在实际合成中，常常需要结合多种反应类型，通过逐步构建和改造，最终得到所需的目标产物。合成策略的选择对于整个合成过程的成功至关重要。

(3)有机合成的研究不仅关注反应的效率和产物的纯度，还涉及到原子经济性、绿色化学等环保理念。原子经济性指的是在反应过程中，尽可能多地利用反应物原子来构建产物，减少废物的产生。绿色化学则强调使用环境友好的原料和反应条件，降低对环境的污染。随着科技的进步，有机合成正朝着更加高效、环保的方向发展。

二、有机合成反应类型及机理

(1)有机合成反应类型繁多，其中加成反应是最基本且应用广泛的一种。加成反应是指两个或多个分子通过断裂双键或三键，形成新的单键，从而生成一个新的化合物。根据反应物的不同，加成反应可以分为烯烃的加成、炔烃的加成以及芳香族化合物的亲电加成等。例如，卤代烃与烯烃在催化剂的作用下，可以发生加成反应生成二卤代烷。

(2)消除反应是有机合成中另一种重要的反应类型，它是指分子中的两个原子或原子团脱离，形成双键或三键的过程。消除反应通常发生在饱和碳原子上，通过碱或酸的作用，使碳原子上的氢原子和离去基团（如卤素、羟基等）共同脱离，形成不饱和化合物。消除反应在合成烯烃、炔烃和芳香族化合物中具有重要意义。例如，醇在酸性条件下加热，可以发生脱水反应生成烯烃。

(3)取代反应是有机合成中常见的反应类型之一，它是指分子中的一个原子或原子团被另一个原子或原子团所取代的过程。根据取代基的性质，取代反应可以分为亲电取代和亲核取代。亲电取代反应通常发生在电负性较高的原子或原子团上，如卤素、硝基等，而亲核取代反应则发生在电负性较低的原子或原子团上，如烷基、芳基等。取代反应在合成有机化合物中具有重要作用，如卤代烃的亲电取代反应可以合成多种有机化合物。此外，重排反应也是一种重要的有机合成反应，它是指分子中的原子或原子团在分子内发生迁移，形成新的化学键和官能团，从而生成新的化合物。重排反应在合成复杂有机分子中具有独特的优势。

三、有机合成实验技术

(1)有机合成实验技术中，液-液萃取是一种常用的分离纯化方法。该技术基于不同溶剂中溶质溶解度的差异，将混合物中的目标化合物从一种溶剂转移到另一种溶剂中。例如，在有机合成中，常用乙醚从水相中萃取非极性产物。以苯甲酸乙酯的制备为例，将反应混合物与水相分离，苯甲酸乙酯在乙醚中的溶解度远高于水，因此通过液-液萃取可以高效地分离纯化产物。

(2)蒸馏技术是另一种重要的有机合成实验技术，它利用混合物中各组分的沸点差异进行分离。实验室常用的蒸馏装置包括蒸馏烧瓶、冷凝管、接收瓶等。例如，在制备苯时，通过将混合物加热至苯的沸点（约80.1°C），苯蒸气在冷凝管中冷凝成液体收集，从而实现苯与水的分离。蒸馏过程中，温度计的读数应精确至0.1°C，以确保分离的准确性。

(3)柱层析是有机合成中常用的分离纯化技术之一，其原理是利用不同组分在固定相和流动相中的分配系数差异进行分离。实验室常用的柱层析装置包括层析柱、溶剂瓶、接收瓶等。例如，在合成天然产物的研究中，可以将复杂混合物通过硅胶柱层析，利用不同的极性溶剂进行梯度洗脱，从而分离得到纯净的化合物。柱层析过程中，样品的纯度可以通过检测器（如紫外检测器）进行实时监测，确保分离效果。

四、有机合成实例分析

(1)以阿司匹林的合成为例，这是一个经典的有机合成实例。阿司匹林（乙酰水杨酸）的合成过程涉及水杨酸的酯化反应。首先，水杨酸与乙酰氯在无水条件下反应，生成水杨酰氯和水。随后，水杨酰氯与无水乙醇在催化剂存在下进行酯化反应，生成乙酰水杨酸。这一过程的关键在于控制反应条件，如温度、催化剂的选择等。实验数据显示，在回流条件下，阿司匹尔的产率可以达到90%以上。

(2)另一个实例是苯甲酸的合成。苯甲酸的合成通常采用傅克-克拉夫茨反应，即苯与氯气在催化剂（如三氯化铝）的作用下发生亲电取代反应，生成氯苯。随后，氯苯在碱性条件下与水反应，生成苯甲酸钠。最后，通过酸化反应，苯甲酸钠转化为苯甲酸。在这个合成过程中，反应温度和催化剂的选择对产率和纯度有重要影响。实验结果表明，在最佳反应条件下，苯甲酸的产率可以达到8