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有机化学课件二碳基化合物
§14.2?-二羰基化合物的性质§14.2.1酸性和互变异构§14.2.2?-二羰基化合物碳负离子的反应第2页,共21页，星期六，2024年，5月
1.酸性丙二酸二乙酯乙酰乙酸乙酯2,4-戊二酮13119PKa：活泼亚甲基上氢的酸性远远强于乙酸乙酯和丙酮分子甲基氢的酸性。乙酸乙酯丙酮2520§14.2.1酸性和互变异构理论解释：三个共振式，两个烯醇负离子第3页,共21页，星期六，2024年，5月
例：2，4-戊二酮2.互变异构§14.2.1酸性和互变异构酮式23.6％烯醇式76.4％烯醇式：分子内氢键第4页,共21页，星期六，2024年，5月
1.α-烃基化2.α-酰基化§14.2.2?-二羰基化合物碳负离子的反应第5页,共21页，星期六，2024年，5月
§14.2.2?-二羰基化合物碳负离子的反应3.与?，?-不饱和碳基化合物的加成–迈克尔加成含活泼亚甲基的化合物在强碱作用下与α，β－不饱和羰基化合物的1，4－亲核加成，负碳离子加到β－碳上。合成1,5－二羰基化合物的最好方法第6页,共21页，星期六，2024年，5月
§14.2.3?-二羰基化合物在有机合成中的应用a.丙二酸酯b.乙酰乙酸乙酯第7页,共21页，星期六，2024年，5月
（1）制法（2）性质?-烃基化a.丙二酸酯§14.2.3?-二羰基化合物在有机合成中的应用第8页,共21页，星期六，2024年，5月
?-烃基化a.丙二酸酯§14.2.3?-二羰基化合物在有机合成中的应用①②③第9页,共21页，星期六，2024年，5月
烃基取代乙酸二烃基取代乙酸环烷基甲酸水解脱羧生成?-烃基乙酸a.丙二酸酯（2）性质§14.2.3?-二羰基化合物在有机合成中的应用第10页,共21页，星期六，2024年，5月
结构分析用于合成各种类型的羧酸：取代乙酸，环烷基甲酸，二元羧酸等（3）在有机合成中的应用a.丙二酸酯§14.2.3?-二羰基化合物在有机合成中的应用第11页,共21页，星期六，2024年，5月
例1、制备2-甲基丁酸例2、制备己二酸（3）在有机合成中的应用a.丙二酸酯第12页,共21页，星期六，2024年，5月
例3、制备环戊烷甲酸思考题：2-乙基丁二酸第13页,共21页，星期六，2024年，5月
b.乙酰乙酸乙酯（1）制法Claisen酯缩合—β-酮酸酯的合成酮与酯在乙醇钠作用下，发生酮酯缩合；一边情况下是酮形成碳负离子进攻酯。Claisen酯缩合的扩展—β-二酮的合成§14.2.3?-二羰基化合物在有机合成中的应用区别于克莱门森反应第14页,共21页，星期六，2024年，5月
反应机理Claisen酯缩合b.乙酰乙酸乙酯第15页,共21页，星期六，2024年，5月
（2）性质a.酮式-烯醇式互变异构（具有酮和烯醇的双重反应性）b.乙酰乙酸乙酯第16页,共21页，星期六，2024年，5月
b.乙酰乙酸乙酯的α-烃基化（2）性质b.乙酰乙酸乙酯第17页,共21页，星期六，2024年，5月
c.乙酰乙酸乙酯的分解酮式分解（2）性质b.乙酰乙酸乙酯第18页,共21页，星期六，2024年，5月
c.乙酰乙酸乙酯的分解（2）性质b.乙酰乙酸乙酯酸式分解第19页,共21页，星期六，2024年，5月
甲基酮（丙酮衍生物)二元酮酮酸酯环酮、环状二元酮乙酸衍生物（一般不用）二元酸（一般不用）（3）在合成上的应用b.乙酰乙酸乙酯酮式分解酸式分解第20页,共21页，星期六，2024年，5月
应用实例1.以乙酸乙酯为原料合成4-苯基-2-丁酮CH3COOC2H5RONa(1mol)C6H5CH2Cl1稀OH-2H+-CO2?第21页,共21页，星期六，2024年，5月
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