大学有机化学反应方程式总结(较全) (一).pdfVIP

有机化学

一、烯燃

1、卤化氢加成

(1)

X

HX|

R—CH=CH►R—CH-CH

23

【马氏规则】在不对称烯烧加成中，氢总是加在含碳较多的碳。

【机理】

【本质】不对称烯点的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。

【注】碳正离子的重排

(2)

HBr

R—CH=CH►R-CH-CH—Br

222

ROOR

【特点】反马氏规则

【机理】自由基机理(略)

【注】过氧化物效应仅限于EBr、对HC1、HI无效。

【本质】不对称烯点加成时生成稳定的自由基中间体。

【例】

HBr

HC-CH-CHBrCHCHCHBr

32322

Br

H3C-CH-CH3H3C-CH-CH3

Br

2、硼氢化一氧化

1)B2H6

R—CH=CH2►R-CHg-CHg-OH

2)HO/OH

22

【特点】不对称烯姓经硼氢化一氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并同不重排。

【机理】

1

HCHCHC

333

^=CH-CHA

23

H——BHH——BH

H——BH2