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有机化学
一、烯髭
1、卤化氢加成
(1)
X
HX
R—CH=CH2R—CH—CH3
【马氏规则】在不对称烯睡加成中，氢总是加在含碳较多的碳。
【机理】
【本质】不对称烯妙的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排
(2)
HBr
R—CH=CH►R-CH-CH—Br
222
ROOR
【特点】反马氏规则
【机理】自由基机理(略)
【注】过氧化物效应仅限于HBr、对HC1、HI无效。
【本质】不对称烯煌加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】
HBr
H3c—CH-CHBr►CH3cH2cH?Br
2
HoC
^=CH
2
Br
HC-CHtCH►HC-CH-CH
3333
Br
2、硼氢化一氧化
1)B2H6
R—CH=CH2►R-CH-CH-OH
22
2)HO/Off-
22
【特点】不对称烯煌经硼氢化一氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排。
【机理】
C、彳_CH2cH2cHQ
CHCH=CH厂doHLM
32
CH-CHa(CH3cH2cH2)38aH3cH2cH2c—BOOH
?
HBH2一
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