有机化学概览课时.ppt

2)、采用手性辅助试剂手性辅助试剂与无手性底物共价键结合，进行非对映选择性反应，得到的非对映异构体可用常规方法分离、纯化，然后除去手性辅助试剂得到手性化合物，总的结果往往是对映选择性合成。需额外两步反应，但可回收，反复使用第93页,共102页，星期六，2024年，5月3)、采用手性试剂本身参与反应，化学计量使用，反应后通常被破坏。第94页,共102页，星期六，2024年，5月第95页,共102页，星期六，2024年，5月制备一种具有特殊空间结构的加氢催化剂，这种催化剂能够识别底物分子的潜手性面，使氢原子只能从一个方向进行加成。4)、采用手性催化剂－最理想的不对称合成方法手性催化剂由于与底物形成分子间氢键、发生配位等，为反应提供一个手性环境，通过立体效应和电子效应来影响试剂进攻的方位，从而导致其中一种光学异构体优先生成。第96页,共102页，星期六，2024年，5月实例：铑（1）络合物为催化剂的均相催化氢化法。少量的手性催化剂便可获得大量的手性产物。第97页,共102页，星期六，2024年，5月产物中一种对映体的比例高于另外一种的现象，称为对映体过量（enantiomericexcess,简写为e.e.)第98页,共102页，星期六，2024年，5月如果原料本身是手性的，而反应过程中会再产生一个手性中心，得到的产物是非对映体。其中一种非对映体比例高于另外一种时，称为非对映体过量，用d.e.(diastereoisomericexcess)表示。e.e和d.e是衡量不对称合成效率的主要参数。第99页,共102页，星期六，2024年，5月从手性配合物到有机小分子催化-不对称合成的必威体育精装版进展第100页,共102页，星期六，2024年，5月第101页,共102页，星期六，2024年，5月3、日益发展的精细化学品的需要---绿色合成绿色有机合成(greensynthesis)：采用无毒、无害的原料，催化剂和溶剂，用具有高选择性、高转化率、不生成或者少生成对环境有害的物质的途径进行有机物的合成。其宗旨是从根本上消除或减少环境污染。第102页,共102页，星期六，2024年，5月********有机反应的选择性立体选择性Stereoselectivity包括:(1)顺反异构的选择性；(2)对映面的选择性等。第61页,共102页，星期六，2024年，5月1.质子溶剂能与负离子形成强氢键的溶剂（如：H2O，CH3OH，CH3COOH等含有活泼氢的溶剂）。2.极性质溶剂(非质子性极性溶剂)3.非极性溶剂（如CCl4，苯等）7)有机溶剂的分类第62页,共102页，星期六，2024年，5月8）研究有机化合物的一般步骤

1、分离提纯蒸馏、分馏、重结晶、色谱法等。2、纯度鉴定通常，固体的熔点在0.5－2oC之间，液体沸点在1－2oC之间。此外可用气相色谱和液相色谱法判断纯度。第63页,共102页，星期六，2024年，5月3、实验式及分子式的确定：一般情况下由元素分析确定有机化合物的实验式，然后由质谱法确定有机化合物的分子量，然后求出该化合物的分子式解：碳质量=4.74×12/44=1.29g氢质量=1.92×2/18=0.213g氧质量=1.757g则该化合物各元素的摩尔数之比为：1.29/12：0.213/1：1.757/16≈1：2：1既其化学式为CH2O，因其分子量为60，则其分子式为C2H4O2例题：3.26g样品燃烧后，得到4.74gCO2和1.92gH2O,实验测得其相对分子量为60。4、结构式鉴定核磁共振谱、红外光谱、质谱、紫外光谱等。第64页,共102页，星期六，2024年，5月如何学习有机化学1、培养兴趣；2、掌握结构的特点，打好原子轨道、分子轨道等相关基础；3、结构决定性质；4、重视反应机理的理解和掌握；4、掌握一般规律，也要记一些重要的特殊性质；5、独立完成习题，课下复习；6、实验技能的掌握第65页,共102页，星期六，2024年，5月4.有机合成介绍是科学和艺术的完美结合。集实用性和欣赏性与一身。第66页,共102页，星期六，2024年，5月第67页,共102页，星期六，2024年，5月此后，有机合成进入R.B.Woodward时代。RobertBurnsWoodwardTheNobelPrizeinChemistry1965一位不断向最复杂的天然有机物分子挑战的人他完成的全合成有：