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有机化学
一、烯烧
1、卤化氢加成
(1)
R—CH=CH►R—CH—CH
23
【马氏规则】在不对称烯燃加成中，氢总是加在含碳较多的碳。
【机理】
【本质】不对称烯嫌的亲电加成总是生成较稳定的碳正离子中间体。
【注】碳正离子的重排
(2)
HBr
R—CHZ=CH2►R—CH2-CH2—Br
ROOR
【特点】反马氏规则
【机理】自由基机理(略)
【注】过氧化物效应仅限于EBr、对HC1、HI无效。
【本质】不对称烯嫌加成时生成稳定的自由基中间体。
【例】
HBr
HC-CH-CHBr»CHCHCHBr
32322
Br
H3C-CH-CH3►HC-CH-CH
33
Br
2、硼氢化一氧化
1)B2H6
R—CH=CH2►R-CH-CH-OH
22
2)HO/OH-
22
【特点】不对称烯煌经硼氧化一氧化得一反马氏加成的醇，加成是顺式的，并且不重排.
【机理】
HCHCHC
333
C\/^CH2cH2cH3
CHCH=CH厂KOHI.N
32
CH-CH►(CH3cH2cH2)30►H3cH2cH2c—BOOH
2
HBH
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