第二章 烃 第三节 芳香烃课时1　苯 课件 （共63张PPT）人教版 选择性必修3.pptxVIP

;1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点,进而理解苯性质的特殊性。2.了解芳香族类化合物在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。;;一、苯的结构及性质;(一)知识梳理

1.物理性质;2.分子的结构;(2)空间结构:________________。?

(3)成键特点;3.化学性质;(2)取代反应;提示苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子结构中不存在碳碳双键。

问题2将苯加入到溴水中,振荡静置后,发现溴水层的颜色褪去了,这是什么原因呢?

提示苯与溴水不能因发生化学反应而使溴水褪色,但苯与水互不相溶,且溴在苯中的溶解度比在水中大得多,故苯与溴水混合,苯能将溴水中的溴萃取出来,静置后液体会分层,水层近于无色。;提示1∶1。等物质的量苯和甲苯与H2完全加成,需要H2的量相同。;1.苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键的交替结构,下列可以证明该结论的事实是();解析①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构;②苯环上碳碳键的键长完全相等,说明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构。③苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷,假如苯分子中是碳碳单键与碳碳双键的交替结构,也能发生加成反应;④对二甲苯只有一种结构,无法判断苯分子中是否存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构;⑤苯在FeBr3存在下与液溴可发生取代反应,生成溴苯,苯不能因发生化学反应而使溴水褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,可以证明苯分子中不存在碳碳单键与碳碳双键的交替结构。 ;2.(2024·北京清华附中高二期中)下列关于苯的叙述正确的是();解析反应①为苯和液溴发生的取代反应,反应需要铁作为催化剂,A错误;反应②为苯在氧气中燃烧,属于氧化反应,因为含碳量比较高,不完全燃烧,反应现象是火焰明亮并带有浓烟,B正确;反应③为苯和硝酸的取代反应,产物为硝基苯,C错误;反应④为苯与氢气的加成反应,1mol苯最多与3molH2发生加成反应,苯分子中不存在碳碳双键,D错误。;【题后归纳】苯分子中不存在单、双键交替结构的证据

(1)苯分子是平面正六边形结构。

(2)苯分子中所有碳碳键完全等同。

(3)苯分???的邻位二元取代物只有一种。

(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液褪色。;二、苯的两个典型实验;(一)知识梳理

1.制备溴苯的实验;实验步骤

及现象;2.制备硝基苯的实验方案;实验

步骤;(二)问题探究

问题1实验室制取硝基苯需要用到浓硝酸和浓硫酸,如何将浓硫酸与浓硝酸混合成混酸?

提示浓硫酸的密度大于浓硝酸,应将浓硫酸沿烧杯内壁注入浓硝酸中,并用玻璃棒不断搅拌,冷却至室温。

问题2苯的硝化反应中需控制温度为50~60℃,试分析其原因,可采用何种加热方式?

提示苯的硝化反应中,若加热温度过低,则反应速率缓慢,若温度过高,如70~80℃时,则易发生磺化反应生成苯磺酸;可采用水浴加热,便于控制加热温度。;问题3制备的硝基苯中仍然有混酸和苯等杂质,如何除去这些杂质得到纯净的硝基苯?

提示将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,再用蒸馏水洗涤;最后加入无水CaCl2干燥,过滤后进行蒸馏。;【探究归纳】

1.溴苯的制备说明

(1)试剂加入的顺序:苯→液溴→铁屑。液溴的密度比苯的大,先加苯再加液溴是为了使苯与液溴混合均匀,待加入铁屑后,立即发生剧烈反应,因此,试剂加入的顺序不能颠倒。

(2)加入的是铁屑,但真正起催化作用的是FeBr3(2Fe+3Br2===2FeBr3)。

(3)与烧瓶连接的长导管有导气和冷凝回流的作用。因为苯与溴的反应放热,放出的热使一部分苯和溴变成蒸气,这些蒸气经竖直部分的导管冷凝又回流到烧瓶中,既减少了反应物的损失,又可避免生成物中混有过多的杂质。

(4)反应生成的HBr可用AgNO3溶液检验,也可用于证明苯与溴发生的是取代反应而非加成反应。;2.硝基苯的制备说明

(1)采用水浴加热的优点:反应物受热均匀,温度易于控制。

(2)与烧瓶连接的玻璃管起冷凝回流和调节压强的作用,防止苯和浓硝酸挥发到大气中造成污染。

(3)分离提纯硝基苯的方法:将所得粗硝基苯依次用蒸馏水和5%NaOH溶液洗涤,再用蒸馏水洗涤;最后加入无水CaCl2干燥,过滤后进行蒸馏。;3.(2024·湖南长沙市第一中学高二月考)已知苯与液溴的反应是放热反应,某校学生为探究苯与溴发生的反应,用如图装置进行实验。下列说法错误的是();解析HBr中混有的溴蒸气溶解在苯中,从而排除了Br2的干扰,装置Ⅱ集气瓶中有浅黄色沉淀生成,表明苯与液溴反应生成HBr,由此可推断出苯和液溴发生了取代反应,A错误;若将反应产生的气体直接导入装置