有机化学教案第十三.ppt

§14-1氨基酸一、分类，命名和构型二、物理性质三、化学性质§14-2多肽一、基本概念二、多肽的分类和命名三、多肽的结构四、多肽的性质内容提要第2页,共23页，星期六，2024年，5月§14-3蛋白质一、蛋白质的结构二、蛋白质的性质§14-4核酸一、核酸的组成二、核苷和核苷酸三、核酸的结构四、核酸的性质内容提要第3页,共23页，星期六，2024年，5月第十四章蛋白质和核酸除了脂类和糖类化合物以外，重要的生物大分子还有蛋白质和核酸，这两类化合物是构成生命的基本物质，其中核酸是遗传信息的携带者，为生命的外在形式提供了建设蓝图，而蛋白质则承担着各种各样复杂的生理功能，从整体上维持着生物机体新陈代谢活动的进行。因此，生命是蛋白质的存在形式，而生命的基本特征就是蛋白质的不断自我更新。第4页,共23页，星期六，2024年，5月多糖部分水解低聚糖完全水解单糖苷键把多个单糖基本单元以同种或不同的方式连接起来，构成多糖分子链。蛋白质部分水解多肽完全水解氨基酸肽键（酰胺键）把多个氨基酸基本单元按一定次序连接起来，构成蛋白质分子链。氨基酸是构成蛋白质的基石。第5页,共23页，星期六，2024年，5月§14-1氨基酸（Aminoacid）一、分类，命名和构型1.分类(p375)(1)—COOH和—NH2的相对位置?-?-?-(2)分子中所含—COOH和—NH2的个数中性pH≠7碱性pH7酸性pH7第6页,共23页，星期六，2024年，5月2.命名p375表14-13.?-氨基酸的构型RC*HNH2COOH中，除甘氨酸外，其余均为手性分子，且都是L-型。苏氨酸和异亮氨酸另有一个不对称碳原子。细菌体内有少数D-型氨基酸。第7页,共23页，星期六，2024年，5月L(-)-甘油醛L(+)-乳酸L-氨基酸第8页,共23页，星期六，2024年，5月二、物理性质(p379)三、?-氨基酸的化学性质1.两性和等电点(Isoelectricpoint,p382)内盐（偶极离子或两性离子）第9页,共23页，星期六，2024年，5月H+OH-正离子强酸溶液中的主要存在形式偶极离子负离子强碱溶液中的主要存在形式pHpIpH=pIpHpI各种氨基酸在水溶液中的存在形式，取决于氨基酸的结构和水溶液的pH值：第10页,共23页，星期六，2024年，5月调节溶液的pH值[COO-]=[NH3+]在电场中不发生迁移此时溶液的pH值称为该氨基酸的等电点，用pI表示。H+OH-OH-H+第11页,共23页，星期六，2024年，5月应用不同的氨基酸，pI值各不相同。在等电点时，氨基酸呈电中性，在电场中不迁移，且偶极离子的浓度最高，而氨基酸的溶解度最小，易生成沉淀。可用调节pH值的方法，分离氨基酸混合物。常用的方法：分级沉淀，电泳和色谱法。第12页,共23页，星期六，2024年，5月3.与HNO2的反应(p381)?1°胺（R—NH2）的性质2.脱羧反应(p380)?-取代酸的共性?或脱羧酶第13页,共23页，星期六，2024年，5月4.与羰基化合物的反应(p381)?羰基化合物与羰基试剂的加成缩合反应弱酸第14页,共23页，星期六，2024年，5月?-氨基酸的亲核能力较弱，在弱酸的催化下，只能与甲醛发生加成缩合反应。但是在酶的催化下，?-氨基酸能与植物体内羰基化合物加成缩合，该反应是植物体内生物碱生物合成的重要途径之一。第15页,共23页，星期六，2024年，5月5.与2,4-二硝基氟苯(DNFB,Dinitrofluorobenzene)的反应(p381)弱酸DNFBN-DNP-氨基酸(黄色)第16页,共23页，星期六，2024年，5月该反应用于测定多肽或蛋白质分子中各?-氨基酸的排列顺序——Sanger法。问题乙烯型的芳香族卤代烃DNFB为什么能与?-氨基酸的氨基发生亲核取代反应?第17页,共23页，星期