有机化学重点指导课件.ppt

【练习】以指定原料合成(其它试剂任选)：第101页,共105页，星期六，2024年，5月第102页,共105页，星期六，2024年，5月有机化合物的结构推导有一烃A(C9H12)，能吸收3mol溴；与Cu(NH3)2Cl溶液能生成红色沉淀；A在HgSO4-H2SO4存在下能水合生成B(C9H14O)；B与过量的饱和NaHSO3溶液反应生成白色结晶；B与NaOI作用生成一个黄色沉淀和一个酸C(C8H12O2)，C能使Br2-CCl4溶液褪色，C用臭氧氧化然后还原水解，生成D(C7H10O3)。D能与羰基试剂反应，还能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应，生成一个无α-H的二元酸。确定A、B、C、D的构造，并写出有关的主要反应式。例1第103页,共105页，星期六，2024年，5月解：第104页,共105页，星期六，2024年，5月旋光性化合物A(右旋)的分子式为C7H11Br，在过氧化物存在下与HBr反应生成B和C异构体，分子式为C7H12Br2，B有旋光性，C无旋光性。用1molKOH–C2H5OH溶液处理B，产生(＋)-A，处理C产生(±)-A。用KOH–C2H5OH溶液处理A得D，分子式为C7H10。D经臭氧化及还原水解的2mol甲醛和1mol的1,3–环戊二酮。写出A、B、C和D的结构及有关反应式。例2第105页,共105页，星期六，2024年，5月【思考题】第69页,共105页，星期六，2024年，5月(9)第70页,共105页，星期六，2024年，5月(10)(11)第71页,共105页，星期六，2024年，5月有机化学反应历程一、自由基反应自由基反应，通常指有机分子在反应中共价键发生均裂，产生自由基中间体。有自由基参加的反应称为自由基反应。反应机理是对反应过程的描述。因此，解这类题应尽可能的详尽，中间过程不能省略。要解好这类题，其首要条件是熟悉各类基本反应的机理，并能将这些机理重现、改造和组合。书写反应机理时，常涉及到电子的转移，规定用弯箭头表示电子的转移。第72页,共105页，星期六，2024年，5月【例1】【解】【例2】第73页,共105页，星期六，2024年，5月【解】【例3】【解】第74页,共105页，星期六，2024年，5月二、亲电加成1．鎓离子历程X2与C＝C经π-络合物形成卤鎓离子，亲核的X-经反式加成生成产物。第75页,共105页，星期六，2024年，5月【例4】【解】2.碳正离子历程：烯烃与HX加成，H+首先加到C＝C电子云密度较高的第76页,共105页，星期六，2024年，5月碳原子上，形成较稳定的碳正离子，然后，X-再加成上去。如果加成得到的碳正离子不稳定，有可能重排为较稳定的碳正离子，生成取代或消除产物。【例5】【解】第77页,共105页，星期六，2024年，5月【例6】【解】第78页,共105页，星期六，2024年，5月【解】【例7】三、亲电取代第79页,共105页，星期六，2024年，5月【例8】【解】第80页,共105页，星期六，2024年，5月四、消除反应消除反应主要有E1和E2两种反应历程。消除反应除β-消除反应外，还有α-消除反应。重点是β-消除反应，β-消除反应的立体化学特征：在溶液中进行的消除反应通常为反式消除，而热消除反应通常为顺式消除反应。【例9】2,3-二氯丁烷在叔丁醇钠的叔丁醇溶液中进行消除反应，得到两个顺反异构体，分别写出其反应历程。【解】2,3-二氯丁烷有两个手性碳原子，故有三个旋光异构体，即一对对映体和一个内消旋体。第81页,共105页，星期六，2024年，5月一对对映体内消旋体第82页,共105页，星期六，2024年，5月【例10】写出下面反应的反应历程。【解】第83页,共105页，星期六，2024年，5月五、羰基的亲核加成反应羰基的亲核加成反应历程可