有机羧酸衍生物.ppt

++稀(2)亚甲基上烃基化和酰基化①烃基化第133页,共142页，星期六，2024年，5月例如：稀第134页,共142页，星期六，2024年，5月+②酰基化+稀第135页,共142页，星期六，2024年，5月(3)丙二酸酯的烷基化和酰基化（取代乙酸）稀稀第136页,共142页，星期六，2024年，5月4.乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在合成上的应用(1)合成甲基酮稀第137页,共142页，星期六，2024年，5月(2)合成一元羧酸稀第138页,共142页，星期六，2024年，5月合成总结：※※※※※※，第139页,共142页，星期六，2024年，5月(3)合成酮酸稀第140页,共142页，星期六，2024年，5月(4)合成二元羧酸稀第141页,共142页，星期六，2024年，5月（2）酯加氢还原合成高碳脂肪醇第101页,共142页，星期六，2024年，5月2.LiAlH4还原（1）酰氯、酸酐和酯的还原：例如：？？第102页,共142页，星期六，2024年，5月（2）酰胺的还原：乙醚乙醚？第103页,共142页，星期六，2024年，5月H2O11.4.6羧酸衍生物与格利雅试剂反应反应过程：_第104页,共142页，星期六，2024年，5月1.酰氯与RMgX的反应乙醚-15℃体积大体积更大！第105页,共142页，星期六，2024年，5月2.酯与RMgX的反应叔醇,两个烷基相同仲醇,两个烷基相同++第106页,共142页，星期六，2024年，5月3.酸酐与RMgX的反应-80℃第107页,共142页，星期六，2024年，5月酯的性质第108页,共142页，星期六，2024年，5月酰氯的性质第109页,共142页，星期六，2024年，5月酸酐的性质Perkin反应(CH3CO)2O3CHCOOHAlPO4700oCH2OROHNH3制备性质3CHCOOH23CHCOOR3CHCONH2OH第110页,共142页，星期六，2024年，5月酰胺的性质CH3CONH2CH3CO2HNH3CH3CO2-NH4+CH3COClNH3(CH3CO)2ONH3CH3COOCH3NH3H3O+CH3CO2HNaOHLiAlH4H2OBr2/NaOH缩水CH3CN制备性质Hofmann降解肟H3O+(Beckman重排)CNOHRRCH3CO2HCH3CH2NH2第111页,共142页，星期六，2024年，5月羧酸及衍生物的转换关系第112页,共142页，星期六，2024年，5月完成反应：OHNH2RCOOH+)RCONHCH2CONH2第113页,共142页，星期六，2024年，5月由丁酸合成例五解析：逆合成分析第114页,共142页，星期六，2024年，5月合成过程:例五第115页,共142页，星期六，2024年，5月以苯为原料合成：提示：珀金反应第116页,共142页，星期六，2024年，5月试着完成下列反应：第117页,共142页，星期六，2024年，5月霍夫曼机理：酰基氮烯异氰酸酯重排第118页,共142页，星期六，2024年，5月11.5.1.羟基酸羟基酸：羧酸的烃基中含有羟基称为羟基酸，又称醇酸。有α,β,γ,δ…羟基酸；α-羟基丙酸β-羟基丁酸第119页,共142页，星期六，2024年，5月1.羟基酸的制备(1)卤代酸水解（制备α,β,γ-羟基酸）(2)氰醇水解（只能制备α-羟基酸）第120页,共142页，星期六，2024年，5月课堂思考:如何完成下列合成呢？+？第121页,共142页，星期六，2024年，5月(3)雷佛尔马斯基（Reformasky）反应

+有机锌试剂制备β-羟基酸第122页,共142页，星期六，2024年，5月2.羟基酸的化学性质(1)脱水反应交酯β-羟基酸+α,β不饱和酸α-羟基酸