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有机化学课件羧酸及其衍生物.ppt

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(3)顺丁烯二酸酐——又叫马来酸酐苯在特殊条件下才发生氧化使苯环破裂,例如:主要用途:聚酯树脂、醇酸树脂,各种涂料和塑料等。第93页,共112页,星期六,2024年,5月(4)邻苯二甲酸酐——俗称苯酐主要用途--染料、药物、聚酯树脂、醇酸树脂,塑料、涤纶等。第94页,共112页,星期六,2024年,5月13.11.3酯酯也可在碱性条件下的水解:水解皂化——酯的碱性水解称为皂化。油脂(羧酸和丙三醇生成的酯)碱性水解得到的高级脂肪酸盐就是肥皂。由醇和羧酸在无机酸催化下酯化反应:第95页,共112页,星期六,2024年,5月酚的酯化反应(需用酰基化能力强的酰氯或酸酐):酯的还原反应(常用的还原剂为钠加乙醇):第96页,共112页,星期六,2024年,5月(1)乙酸乙烯酯及其聚合物——制造涂料及胶粘剂工业上制备方法2——乙烯与乙酸催化氧化(成本较低)水解产物?乙醛!工业上制备方法1——乙炔与乙酸合成可看成乙酸和乙烯醇生成的酯。第97页,共112页,星期六,2024年,5月乙酸乙烯酯的聚合其在酸或碱性存在下,水解生成聚乙烯醇(PVA)聚乙烯醇只能间接由此法制备。其可作涂料和胶粘剂。它与甲醛作用,生成聚乙烯醇缩甲醛(维尼纶纤维的原料)。副产品水解成:乙酸+甲醇—循环1t:1.68t第98页,共112页,星期六,2024年,5月(2)?-甲基丙烯酸甲酯及其聚合物——有机玻璃水解、脱水、酯化聚合——“有机玻璃”制备方法:第99页,共112页,星期六,2024年,5月例如:乙二醇与顺丁烯二酸酐的缩聚由于有C=C双键,可和其他不饱和化合物(苯乙烯)聚合(交联)生成体型的高聚物。(3)不饱和醇酸酯这种不饱和聚酯常用作制造各种涂料和以玻璃纤维为填料的增强塑料(玻璃钢)。第100页,共112页,星期六,2024年,5月(1)酰胺的制备及特性羧酸衍生物与氨作用;CH3CH2CNH2O,NaOH,6%~12%H2O2CH3CH2CONH2P2O5,?工业上的制备方法:羧酸铵盐加热脱水腈化合物部分水解制备13.11.4酰胺、酰亚胺、内酰胺第101页,共112页,星期六,2024年,5月取代酰胺的制备该化合物简称DMF,能溶解多种难溶有机物和高聚物。——由羧酸或羧酸衍生物与伯胺或仲胺作用:N,N-二烷基甲酰胺的工业制法:12第102页,共112页,星期六,2024年,5月酰胺还原生成伯胺,N-烷基或N,N-二烷基酰胺还原生成仲胺或叔胺:例如:注意产物:与羧酸、酰氯、酯和LiAlH4还原不一样!第103页,共112页,星期六,2024年,5月霍夫曼(Hofmann)酰胺降解反应伯胺(减少一个碳)用于8个碳以下的酰胺降解反应.例1:例2——芳香族酰胺的降解有时用NaOH,X2RCONH2+NaOX+2NaOHRNH2+Na2CO3+NaX+H2O第104页,共112页,星期六,2024年,5月(2)酰亚胺的制备及特性两个酰基连在一个氮原子上的产物称为酰亚胺:例如:邻苯二甲酰亚胺:第105页,共112页,星期六,2024年,5月(3)内酰胺化合物肟羟胺是制造尼龙-6的原料:重排例如:?-己内酰胺:环状酰胺又称内酰胺第106页,共112页,星期六,2024年,5月(1)蜡——水解可得相应的醇和酸。蜡可制造蜡烛、香脂、软膏等。(2)油脂(A)组成和结构主要成分一般是含偶数碳原子的高级脂肪酸的甘油酯。在常温为液态的叫油(主要成分为高级不饱和脂肪酸的甘油酯),固态或半固态的叫脂(高级饱和脂肪酸的甘油酯)。13.11.5蜡和油脂第107页,共112页,星期六,2024年,5月(a)皂化——酯的碱性水解叫皂化。如:(b)加成反应—“油的氢化”或“油的硬化”(硬化油)。100克油脂与碘加成所需碘的质量(克),叫碘值.用甲醇酯交换:生物柴油(酯)(B)油脂的性质第108页,共112页,星期六,2024年,5月(c)氧化与聚合反应—不饱和的酸易酸败变质.含有共轭双键的油类易聚合(桐油).(d)酸值—油脂中游离脂肪酸含量,可用KOH中和来测定。中和一克油脂所需KOH的量(mg)称为酸值。(C)油脂的用途营养物;工业原料。第109页,共112页,星期六,2024年,5月13.12碳酸(H2CO3)衍生物碳酸衍生物大多不稳定;重要的有光气(碳酰氯)、

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