有机波普分析.ppt

*谱图上只有一个单峰，说明分子中所有氢核的化学环境完全相同。结合分子式可断定该化合物为丙酮。第30页,共56页，星期六，2024年，5月*2.某化合物的分子式为C3H7Cl，其NMR谱图如下图所示：试推断该化合物的结构。解：由分子式可知，该化合物是一个饱和化合物；由谱图可知：第31页,共56页，星期六，2024年，5月*(1)有三组吸收峰，说明有三种不同类型的H核；(2)该化合物有七个氢，有积分曲线的阶高可知a、b、c各组吸收峰的质子数分别为3、2、2；(3)由化学位移值可知：Ha的共振信号在高场区，其屏蔽效应最大，该氢核离Cl原子最远；而Hc的屏蔽效应最小，该氢核离Cl原子最近。结论：该化合物的结构应为：第32页,共56页，星期六，2024年，5月*3.一个化合物的分子式为C10H12O,其NMR谱图如下图所示，试推断该化合物的结构。第33页,共56页，星期六，2024年，5月*解：分子式C10H12O，Ω＝5，化合物可能含有苯基，C=C或C=O双键；1HNMR谱无明显干扰峰；由低场至高场，积分简比为4：2：3：3，其数字之和与分子式中氢原子数目一致，故积分比等于质子数目之比。δ6.5～7.5的多重峰对称性强，可知含有X－C6H5－Y（对位或邻位取代）结构；其中2H的δ＜7ppm，表明苯环与推电子基（－OR）相连。3.75ppm(s,3H)为CH3O的特征峰；δ1.83(d,3H)为CH3－CH=；δ5.5～6.5(m,2H)为双取代烯氢（C=CH2或HC=CH）的四重峰，其中一个氢又与CH3邻位偶合，排除=CH2基团的存在，可知化合物应存在：－CH＝CH－CH3基。化合物的结构为：第34页,共56页，星期六，2024年，5月*4.一个化合物的分子式为C12H17O2N,其NMR谱图如下图所示，试推断该化合物的结构。第35页,共56页，星期六，2024年，5月*解：从分子式计算该化合物的不饱和度为：Ω＝5，可以考虑该化合物含有一个苯环或一个吡啶环。从积分曲线可知各种氢原子数之比为1：1：1：1：2：8：3，其数值之和正好与分子式中氢原子数目符合。由氢谱中各峰组所对应的氢原子数目及峰形知分子无对称性。δ7.55～9.55ppm范围，超过苯环的δ值，从它们裂分情况看，存在两个较大的偶合常数，因此可知，分子内存在着吡啶环，由5个不饱和度知分子还应有一个双键或一个脂肪环。Ⅰ峰组为单峰，说明它无邻碳氢；其δ值较高，说明该氢处于吡啶环N原子和β位的去屏蔽取代基团之间。Ⅱ峰组的峰形为d×d，3J和4J较小，其δ值较高，因此可推断出它为吡啶环N原子另一侧的α-氢。第36页,共56页，星期六，2024年，5月*Ⅲ组峰的峰形为d×t，d反映出一个较大的3J，从三重峰看出产生4J偶合的是两个氢。Ⅳ组峰为d×d，对应两个3J。综合以上分析，有结构单元：Ⅴ组峰对应两个氢（积分曲线），即CH2。它表现为三重峰，说明相邻于CH2。从其化学位移约为4.4ppm可知它连接强电负性的杂原子。该化合物中的杂原子为O和N，N已推断在吡啶环上，故CH2的另一侧应与O相连。若CH2只连接O,δ值不可能高达4.4ppm，因此该CH2应与－CO－O－相连。第37页,共56页，星期六，2024年，5月*Ⅵ组峰δ＝1.2～2.1ppm，显示出典型的长、直链CH2峰形。Ⅶ组峰相应3个氢，应是端甲基。综合上述分析，其结构式为：第38页,共56页，星期六，2024年，5月例1某未知物的分子式为C12H24,测得其红外光谱图如图，试推测其结构式。第39页,共56页，星期六，2024年，5月解（1）计算不饱和度UN=1+12+（0-24）/2=1?说明该化合物分子具有一个双键或一个环。（2）图谱解析3075cm-1处有吸收峰,说明存在与不饱和碳相连的氢,因此,该化合物肯定为烯。在1640cm-1还有C=C伸缩振动吸收,更进一步证实了烯基的存在。3000～2800cm-1的吸收峰组说明有大量饱