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①①②稳定不稳定②解释:第91页,共105页,星期六,2024年,5月+第92页,共105页,星期六,2024年,5月+注意:在芳环上亲核取代反应的消去-加成机理中,取代基甲氧基表现为氧原子的吸电子能力,与三氟甲基起的作用相似。注意:两个邻位被占据不起反应。第93页,共105页,星期六,2024年,5月九.芳香性、休克尔(Huckel)规律(Aromaticity,Hückel’sRule)1.芳香性在有机化学发展初期,曾经把一些从天然产物中得到的有香气的化合物通称为芳香化合物,或者说具有芳香性。苯、萘、蒽、菲等含苯环的化合物都具有芳香性。芳香化合物具有如下共同性质:①.芳香化合物是环状化合物,比相应的开链化合物稳定,环不易破坏。第94页,共105页,星期六,2024年,5月②.芳香化合物虽是高度不饱和的,但它们易与亲电试剂发生取代反应,而不易发生加成③.芳香化合物是环状的平面的(或近似平面)分子,为一闭合的共轭体系。2.休克尔(Huckel)规律苯、萘、蒽、菲等结构的共同特点是π电子离域。根据这一设想,化学家们试图合成一些新的类型的具有芳香性的化合物。1912年合成的环辛四烯,形式上是一个共轭体系,实际性质上与苯截然不同,具有明显的烯的性质。第95页,共105页,星期六,2024年,5月尤其是合成的环丁二烯极不稳定,只有在5K的超低温下,才能分离出来,温度升高立即聚合。它们都不具有芳香性。可见对于芳香族化合物来说,仅有π电子的离域作用还是不够的。1931年休克尔用分子轨道法计算环的稳定性,得出结论:一个具有同平面的、环状闭合共轭体系的单环烯,只有当它的π电子数为4m+2时,才具有芳香性。休克尔规律:4m+2m=0,1,2,3‥‥‥当4m+2=2,6,10,14‥‥‥有芳香性注意:m不能趋于无穷大。第96页,共105页,星期六,2024年,5月结构特点:环中所有碳原子在一个平面,形成环状共轭体系。且当环中π电子数符和4m+2时,此化合物具有芳香性。注意:对于稠环芳烃当桥健上的原子为两个环共有时,休克尔规则也适用。当桥健上的原子为三个环共有时,休克尔规则不适用。例:101414π电子数满足4m+2,且环中所有碳原子在一个平面,形成环状共轭体系,所以,它们都具有芳香性。第97页,共105页,星期六,2024年,5月3.非苯芳香化合物定义:不含苯环的,电子数符合4m+2的环烯,具有芳香性。称这类化合物为非苯芳香化合物。1).环丙烯正离子π电子数为2,符合4m+2,是最简单的非苯芳香化合物。第98页,共105页,星期六,2024年,5月2).环戊二烯负离子π电子数为6,符合4m+2,具有芳香性。第99页,共105页,星期六,2024年,5月+二茂铁具有芳香性3).环庚三烯正离子π电子数为6,符合4m+2,具有芳香性。环庚三烯溴化艹卓第100页,共105页,星期六,2024年,5月环庚三烯酚酮具有芳香性4).环辛四烯负离子+π电子数为10,符合4m+2,具有芳香性第101页,共105页,星期六,2024年,5月5).轮烯定义:具有交替的单双键单环多烯烃,称为轮烯。[18]-轮烯π电子数为18,符合4m+2,具有芳香性第102页,共105页,星期六,2024年,5月π电子数为14,符合4m+2,具有芳香性[14]-轮烯[10]-轮烯虽π电子数为10,符合4m+2,但分子中环内空间太小,由于氢原子的阻碍,分子中的原子不可能在同一平面,所以无芳香性。无芳香性无芳香性有芳香性第103页,共105页,星期六,2024年,5月6).薁与萘是同分异构体π电子数为10有芳香性练习:三者均有芳香性第104页,共105页,星期六,2024年,5月二者均有芳香性二者均无芳香性二者均无芳香性尽管发生了π电子的离域,但π电子数不满足4m+2。第105页,共105页,星期六,2024年,5月3).苯环氧化用特殊催化剂V2O5,将苯氧化成顺丁烯二酸酐(简称顺酐),是工业上合成顺酐的方法。+385~400℃顺丁烯二酸酐顺酐马来酸酐4).Birch还原(伯齐还原)苯在液氨中用碱金属(
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