有机化学醇和醚.ppt

①与水反应在少量酸催化下，环氧乙烷与水作用，开环生成乙二醇。②与醇反应在少量酸催化下，环氧乙烷与醇作用生成乙二醇单烷基醚.§10.10重要的醚b.化学反应环氧乙烷第18页,共27页，星期六，2024年，5月③与氨反应环氧乙烷与氨作用，首先生成乙醇胺（或称β-羟基乙胺），乙醇胺继续与环氧乙烷作用，生成二乙醇胺和三乙醇胺。乙醇胺二乙醇胺三乙醇胺环氧乙烷§10.10重要的醚第19页,共27页，星期六，2024年，5月④与格氏试剂作用环氧乙烷与格氏试剂反应的产物经水解后可得到增加两个碳原子的伯醇。环氧乙烷§10.10重要的醚例如：第20页,共27页，星期六，2024年，5月反应历程酸催化碱催化环氧乙烷§10.10重要的醚第21页,共27页，星期六，2024年，5月例1.酸催化下的开环反应环氧乙烷§10.10重要的醚因正电荷较分散因正电荷较集中第22页,共27页，星期六，2024年，5月例2.碱催化下的开环反应环氧乙烷§10.10重要的醚第23页,共27页，星期六，2024年，5月冠醚是含有多个氧原子的大环醚，也可以看作是多分子乙二醇缩聚而成的大环化合物。15-冠-518-冠-6§10.11冠醚例如：第24页,共27页，星期六，2024年，5月冠醚与相转移催化§10.11冠醚第25页,共27页，星期六，2024年，5月18-冠-6与钾离子的络合物§10.11冠醚第26页,共27页，星期六，2024年，5月相转移催化剂——能使互不相溶的两相中的物质发生反应或加速反应的催化剂。例1例2§10.11冠醚第27页,共27页，星期六，2024年，5月有机化学醇和醚§10.6.1醚的结构醚分子中的氧原子也采取sp3杂化，氧原子以两个sp3杂化轨道分别与两个碳原子形成C-O-C键，剩余的两个sp3杂化轨道分别被两对未共用电子对所占据。第2页,共27页，星期六，2024年，5月与氧相连的两个烃基相同，称作单醚。如C2H5-O-C2H5与氧相连的两个烃基不同时，称作混醚。如CH3-O-C2H5醚可以看作是醇羟基或酚羟基上的氢原子被烃基取代后的生成物。通式是R-O-R、Ar-O-Ar。§10.6.2醚的分类1.根据与氧原子相连的烃基是否相同2.根据与氧原子所连接的烃基结构的不同，可分为饱和醚、不饱和醚、芳醚和环醚。例如：第3页,共27页，星期六，2024年，5月二甲醚（甲醚）甲基叔丁基醚二乙烯基醚（乙烯醚）苯甲醚（芳醚）对于简单的醚,常采用习惯命名法；通常是先写出与氧相连的两个烃基的名称，再加上“醚”字;若两个基团相同则成为二某醚，“二”可省略。§10.6.3醚的命名例如：第4页,共27页，星期六，2024年，5月2-乙氧基-3-戊醇4-甲氧基-2-己烯结构比较复杂的醚用系统命名法来命名。将碳链最长的烃基看作母体，把烃氧基作为取代基，成为“某”烃氧基“某”烃。§10.6.3醚的命名例如：第5页,共27页，星期六，2024年，5月环醚一般叫做环氧“某”烃或按杂环化合物的命名方法命名.1,2-环氧丙烷3-氯-1,2-环氧丙烷1,4-环氧丁烷（四氢呋喃）1,4-二氧六环（二噁烷）§10.6.3醚的命名例如:第6页,共27页，星期六，2024年，5月CH3CH2OCH2CH3-H2OSN2-H+§10.7醚的制备a.从醇脱水实际上，1oROH制醚产率好,2oROH制醚产率不好，3oROH无法分离得到醚，如果蒸馏，最后得到烯。第7页,共27页，星期六，2024年，5月芳香醚的合成RO-Na++R—XROR’+NaXC6H5OH+RXC6H5OR+NaXNaOHH2O制备叔烃基混醚时，应采用叔醇钠和伯卤烷作用，注意卤代烃的选择。b.威廉森合成法（从卤烷和醇金属作用）§10.7醚的制备第8页,共27页，星期六，2024年，5月1.物态在常温下除甲醚和甲乙醚为气体外，大多数醚为易燃的液体，有特殊气味，相对密度小于1。2.沸点低级醚的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点低得多。3.溶解性醚一般微溶于水，能与水分子形成氢键；易溶于有机溶剂。由于醚的化学性质不活泼，是良好的溶剂。§10.8醚的物理性质（自学）第9页,共27页，星期六，2024年，5月§10.9醚的化学性质醚键（