有机合成专题.ppt

2007-1-32003年5月报道，在石油中发现了一种新的烷烃分子，因其结构类似于金刚石，被称为“分子钻石”，若能合成，有可能用做合成纳米材料的理想模板。该分子的结构简图如下：该分子的分子式为；该分子有无对称中心？该分子有几种不同级的碳原子？该分子有无手性碳原子？该分子有无手性？第30页,共37页，星期六，2024年，5月第2007-8题（4分）用下列路线合成化合物C：反应结束后，产物中仍含有未反应的A和B。8-1请给出从混合物中分离出C的操作步骤；简述操作步骤的理论依据。8-2生成C的反应属于哪类基本有机反应类型。第31页,共37页，星期六，2024年，5月第2007-9题（10分）根据文献报道，醛基可和双氧水发生如下反应：为了合成一类新药，选择了下列合成路线：9-1请写出A的化学式，画出B、C、D和缩醛G的结构式。9-2由E生成F和F生成G的反应分别属于哪类基本有机反应类型。9-3请画出化合物G的所有光活异构体。第32页,共37页，星期六，2024年，5月第2007-11题（12分）石竹烯（Caryophyllene,C15H24）是一种含双键的天然产物，其中一个双键的构型是反式的，丁香花气味主要是由它引起的，可从下面的反应推断石竹烯及其相关化合物的结构。反应1：反应2：反应3：反应4：石竹烯异构体—异石竹烯在反应1和反应2中也分别得到产物A和B，而在经过反应3后却得到了产物C的异构体，此异构体在经过反应4后仍得到了产物D。11-1在不考虑反应生成手性中心的前提下，画出化合物A、C以及C的异构体的结构式；11-2画出石竹烯和异石竹烯的结构式；11-3指出石竹烯和异石竹烯的结构差别。第33页,共37页，星期六，2024年，5月第2008-9题(7分)化合物A、B和C互为同分异构体。它们的元素分析数据为：碳92.3%,氢7.7%。1molA在氧气中充分燃烧产生179.2L二氧化碳（标准状况）。A是芳香化合物，分子中所有的原子共平面；B是具有两个支链的链状化合物，分子中只有两种不同化学环境的氢原子，偶极矩等于零；C是烷烃，分子中碳原子的化学环境完全相同。9-1写出A、B和C的分子式。9-2画出A、B和C的结构简式。第34页,共37页，星期六，2024年，5月第2008-10题(11分)化合物A、B、C和D互为同分异构体，分子量为136，分子中只含碳、氢、氧，其中氧的含量为23.5%。实验表明：化合物A、B、C和D均是一取代芳香化合物，其中A、C和D的芳环侧链上只含一个官能团。4个化合物在碱性条件下可以进行如下反应：10-1写出A、B、C和D的分子式。10-2画出A、B、C和D的结构简式。10-3A和D分别与NaOH溶液发生了哪类反应？10-4写出H分子中官能团的名称。10-5现有如下溶液：HCl、HNO3、NH3?H2O、NaOH、NaHCO3、饱和Br2水、FeCl3和NH4Cl。从中选择合适试剂，设计一种实验方案，鉴别E、G和I。第35页,共37页，星期六，2024年，5月第2008-11题(10分)1941年从猫薄荷植物中分离出来的荆芥内酯可用作安眠药、抗痉挛药、退热药等。通过荆芥内酯的氢化反应可以得到二氢荆芥内酯，后者是有效的驱虫剂。为研究二氢荆芥内酯的合成和性质，进行如下反应：写出A、B、C、D和E的结构简式（不考虑立体异构体）。第36页,共37页，星期六，2024年，5月2009年暑假复习的思路小结1.贵州省预选赛之后以做真题为主，边做边总结竞赛大纲提到的考点以及历年竞赛要求的思想方法。2.在8月中旬以前分专题复习（讲习题带出知识点）：物质结构原子分子晶体结构；配位化合物及化学平衡的有关计算；无机元素化合物及其反应规律；有机合成及有机化合物与有机物结构推断。3.模拟测试从8月中旬开始到9月10号。第37页,共37页，星期六，2024年，5月1、由甲苯、丙二酸二乙酯及必要试剂合成：解：分析，先进行分子切片按照原料的分子结构，切成几块第2页,共37页，星期六，2024年，5月小结本题涉及到的反应规律1.苯环上的定位取代规则；卡宾的制备及其反应活性。2.炭负离子的形成过程及其亲核取代反应。3.酰卤化试剂；苯环上的酰化反应。4.三氯化铝的催化原理。5.TM与AM的关系是分子切片的依据；质量守恒在有机合成中的应用。第3页,共37页，星期六，2024年