有机化学中的立体异构.ppt

****（插入乳酸模型投影）丁烷的四种典型构象第5页,共36页，星期六，2024年，5月3.1.2环状化合物（环己烷）的构象船式构象椅式构象第6页,共36页，星期六，2024年，5月构象转换：a键e键第7页,共36页，星期六，2024年，5月3.2顺反异构

cis-transisomerism顺反异构出现在含有双键的化合物和环状化合物中。分子产生顺反异构的必须条件是：1、分子中具有限制旋转的刚性结构，例如双键、脂肪环。2、刚性结构两端的碳原子上必须各连有两个不同的基团。第8页,共36页，星期六，2024年，5月具有顺反异构的烯烃构型标记规定：按顺序规则，两个大的基团在双键同侧的为Z型，两个大的基团在双键异侧的为E型。第9页,共36页，星期六，2024年，5月反式2-丁烯与顺式2-丁烯第10页,共36页，星期六，2024年，5月反式1，4-二甲基环己烷的空间结构第11页,共36页，星期六，2024年，5月3.3旋光异构

opticalisomerism3.3.1手征性和手征性分子实物与其镜像不能完全重合的性质称为手征性。3.3.2偏振光和旋光活性只在一个平面上振动的光为平面偏振光，能使平面偏振光的振动面发生偏转的分子具有旋光活性。3.3.3旋光度和比旋光度每毫升1克物质放在1分米长的溶液管中测得的旋光度为比旋光度第12页,共36页，星期六，2024年，5月比旋光度计算公式：[?]λt=?×(C×L)-1?=实测旋光度C=g/mlL=dm每毫升1克物质放在1分米长的溶液管中测得的旋光度为比旋光度第13页,共36页，星期六，2024年，5月3.3.4分子的对称性和手征性1、不具有对称因素（对称面、对称点、对称中心）的分子具有手征性。2、含有手性碳原子的化合物绝大多数是手征性分子。连有四个不同原子或基团的碳原子是手性碳原子，该碳原子必须是SP3杂化。第14页,共36页，星期六，2024年，5月3.3.5费歇尔(Fischer)投影式用平面式来表示分子中各基团在三维空间的位置。投影原则：1、确定中心碳原子（手性碳原子）。2、基本碳链竖直取向，氧化态高的放在顶端。3、中心碳原子上方和下方（竖键）所连的基团指向面内。中心碳原子左方和右方（横键）所连的基团指向面外。第15页,共36页，星期六，2024年，5月第16页,共36页，星期六，2024年，5月3.3.6手性碳原子的构型标记法（1）DL构型标记法（相对构型标记法）：以甘油醛的Fischer投影式为标准。羟基在右边的为（D）型，羟基在左边的为（L）型。（2）RS构型标记法（绝对构型标记法）：将连在手性碳原子上的四个基团按顺序规则排列。最小的基团放在最远处，三个大的基团由大到小顺时针排列为R构型，逆时针排列为S构型。第17页,共36页，星期六，2024年，5月第18页,共36页，星期六，2024年，5月3.3.7含有两个手性碳原子的化合物（1）含有两个不同手性碳原子的化合物，例如：2，3，4-三羟基丁酸（2）含有两个相同手性碳原子的化合物，例如：2，3-二羟基丁二酸（酒石酸）第19页,共36页，星期六，2024年，5月2，3，4-三羟基丁酸的Fischer投影式第20页,共36页，星期六，2024年，5月2，3-二羟基丁二酸的Fischer投影式第21页,共36页，星期六，2024年，5月3.3.8不含手性碳原子的手性分子联苯类化合物第22页,共36页，星期六，2024年，5月第23页,共36页，星期六，2024年，5月3.3.9丙二烯类化合物中间的碳原子为SP杂化，有两个互相垂直的P轨道，因此两个?互相垂直键。（轨道示意）第24页,共36页，星期六，2024年，5月3.3.10环状化合物的立体异构第25页,共36页，星期六，2024年，5月3.3.11旋光异构体的性质物理性质：旋光度