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有机合成与推断.ppt

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(1)根据分子结构模型写出A的结构简式 。(2)拟从芳香烃出发来合成A,其合成路线如下:第30页,共58页,星期六,2024年,5月已知:A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。(a)写出反应⑤的反应类型 。(b)写出H的结构简式 。(c)已知F分子中含有“—CH2OH”,通过F不能有效、顺利地获得B,其原因是 。(d)写出反应方程式(注明必要的条件):⑥ ;⑦ 。第31页,共58页,星期六,2024年,5月答案第32页,共58页,星期六,2024年,5月(c)F中含碳碳双键,氧化羟基时可能会同时氧化碳碳双键,最终不能有效、顺利地转化为B第33页,共58页,星期六,2024年,5月要点二有机推断题的解题策略 有机推断题的解题策略第34页,共58页,星期六,2024年,5月 有机推断题是一类综合性强、思维容量大的题型,解决这类题的关键是以反应类型为突破口,以物质类别判断为核心进行思考。推断题常以框图题或变相框图题的形式出现。经常在一系列推导关系中有部分物质已知,这些已知物往往成为思维“分散”的联结点。要抓住基础知识,和新信息结合成新网络,接受信息——联系旧知识——寻找条件——推断结论。关键是要熟悉烃的各种衍生物间的转化关系,不仅要注意物质官能团的衍变,还要注意同时伴随的分子中碳、氢、氧、卤原子数目以及有机物相对分子质量的衍变。这种数量、质量的改变往往成为解题的突破口。由定性走向定量是思维深化的表现,将成为今后高考命题的方向之一。第35页,共58页,星期六,2024年,5月【典例导析2】有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,有关的转化关系如下图所示。已知:A的碳链无支链,且1molA能与4molAg(NH3)2OH完全反应;B为五元环酯。第36页,共58页,星期六,2024年,5月(1)A中所含官能团是 。(2)B、H结构简式为 、 。(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)D→C ;E→F(只写①条件下的反应) 。(4)F的加聚产物的结构简式为 。第37页,共58页,星期六,2024年,5月答案(1)醛基或—CHO(2)OHC—CH2—CH2—CH2—COOH第38页,共58页,星期六,2024年,5月CH3—CHCH—CH2—COOH+H2OBr—CH2—CHCH—CH2—COOH+2NaOHHO—CH2—CHCH—CH2—COONa+NaBr+H2O(3)第39页,共58页,星期六,2024年,5月迁移应用2某有机物甲和A互为同分异构体,经测定知它们的相对分子质量小于100;将1mol甲在O2中充分燃烧得到等物质的量的CO2和H2O(g),同时消耗112LO2(标准状况);在酸性条件下将1mol甲完全水解可以生成1mol乙和1mol丙;而且在一定条件下,丙可以被连续氧化成为乙。(Ⅰ)请确定并写出甲的分子式 ;与甲属同类物质的同分异构体共有 种(不含甲)。(Ⅱ)经红外光谱测定,在甲和A的结构中都存在双键和碳氧单键,B在HIO4存在并加热时只生成一种产物C,下列为各相关反应的信息和转化关系:第40页,共58页,星期六,2024年,5月①ROH+HBr(氢溴酸)RBr+H2O②RCH—CHR′RCHO+R′CHO(1)EF的反应类型为 反应。(2)A、G的结构简式分别为 、 。(3)BD的反应化学方程式为 。(4)C在条件①下进行反应的化学方程式: 。第41页,共58页,星期六,2024年,5月答案(Ⅰ)C4H8O23(4)CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+3NH3↑+2Ag↓+H2O第42页,共58页,星期六,2024年,5月要点三有机合成中官能团引入的先后顺序 在有机推断题中,存在大量判断先后顺序的题目,主要体现在以下两方面:一是苯环上引入多取代基的先与后;二是多官能团发生不同类型化学反应的先与后。对于有机合成中多官能团发生不同类型化学反应的先与后顺序问题,一般是根据多官能团的性质和指定产物的结构确定官能团发生反应的类型,再根据已有的知识来判断反应的先后顺序。第43页,共58页,星期六,2024年,5月【典例导析3】丁烯二酸(HOOCCHC

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