《有机合成》课件(共48张PPT).pptVIP

用化学方法人工合成物质修饰自然物质解热镇痛药物——阿司匹林卡托普利、青霉素用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等四、有机合成的方法此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出可直接合成的所需要的中间产物，并同样找出它的下一步产物，依次类推，逐步推向合成目标有机物。1、正向合成分析法（又称顺推法）例1基础原料辅助原料中间体副产物辅助原料中间体副产物辅助原料目标化合物2、逆合成分析法又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。2、逆合成分析法：以乙醇为原料，合成乙二酸乙二酯以乙醇为主要原料如何制备乙二醇？产品顺逆目标化合物原料中间体逆中间体顺基础原料中间产物0102目标化合物分子的碳骨架的构建官能团的引入和转化设计合成路线的关键：例3。用乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选),合成下列有机物合成1分析光照取代NaOH醇加热消去加聚催化剂整个过程的反应*****有机合成回味从前知识准备——各类烃及衍生物的主要化学性质：名称结构化学反应双键－C＝C－叁键－C＝C－苯环羟基－OH醛基O－C－H羧基O－C－OH酯基O－C－O－R、聚合加成加成聚合取代、加成取代、消去、氧化氧化、还原酯化、酸性水解有机合成的概念有机合成的任务利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。0102一、有机合成的过程01原料：02要廉价、易得、低毒、低污染。03步骤：04最少，产率最高05路线：06要符合“环保、绿色”—提高原子利用率07操作：08简单、条件温和、能耗低、易于实现09按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。有机合成遵循的原则01030204官能团的引入官能团的消除官能团的衍变有机成环反应规律二、必备的基本知识-OH的引入H2SO4ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2OCH3CH2OHCH2=CH2+H2O催化剂加热(CH3)2C=O+H2(CH3)2CHOH催化剂Δ官能团引入2.醛.酮加氢气3.卤代烃水解4.酯的水解1.烯烃加水CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂ΔNaOHCH3CH2OHCH3CH2Cl+H2O△-X的引入CH2=CH2+HBrCH3CH2Br△CH≡CH+2Br2CHBr2CHBr2C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O△C6H6+Br2C6H5Br+HBrFe1.烃与X2的取代2.不饱和烃与HX、X2的加成3.醇与HX的取代、CH4+Cl2光CH3Cl+HCl官能团引入-C=C-或-C=O的引入2CH3CH2OH+O22H3CHC=O+2H2OCu△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸170℃CH3CH2BrCH2=CH2+HBrNaOH醇△1.醇与卤代烃的消去反应2.醇的氧化官能团引入1）某些醇的消去引入C=C2）卤代烃的消去引入C=C3）炔烃加成引入C=CCH≡CH+HBrCH2=CHBr催化剂△43苯的同系物的氧化羧酸盐酸化21醛的氧化酯的酸性水解引入-COOH的方法有：官能团的消除CH3OH+HCOOHHCOOCH3+H2O浓硫酸△CH3CH2OHCH2=CH2+H2O浓硫酸△2CH3CH2OH+O22H3CHC=O+2H2OCu△1.加成消不饱和键2.消去、氧化、酯化除羟基CH2=CH2+H2CH3CH3Ni△CH3CH=O+H2CH3CH2OH催化剂Δ官能团的消除H3CHC=O+H2CH3CH2OH催化