有机化学萜类和甾族.ppt

二、甾族化合物的命名通常用与其来源或生理作用有关的俗名RR1R2甾体母核名称-H-H-H甾烷-H-CH3-H雌甾烷-CH3-CH3-H雄甾烷-CH3-CH3-CH2CH3孕甾烷-CH3-CH3胆烷-CH3-CH3胆甾烷第25页,共35页，星期六，2024年，5月有机化学萜类和甾族学习要点1.萜类的定义、结构、分类和通性2.甾族化合物的结构3.重要的萜类及甾族化合物在医药学上的应用第十五章萜类和甾族化合物第2页,共35页，星期六，2024年，5月第一节萜类第二节甾族化合物萜类化合物在动植物界广泛存在，其种类繁多、结构复杂、性质各异，是挥发油的成分之一甾族化合物广泛存在于动植物体内，并在动植物生命活动中起着重要的作用第3页,共35页，星期六，2024年，5月第一节萜类萜类化合物是概括所有异戊二烯聚合物及其氢化物和含氧衍生物的总称萜类的通式——（C5H8）n特点：广泛存在，种类繁多、结构复杂、性质各异、生物活性广泛第4页,共35页，星期六，2024年，5月结构特点：是由若干个异戊二烯单位以头尾相接而成的，其骨架以5个碳为基本单位一、萜类的结构结构遵守异戊二烯规则，如：第5页,共35页，星期六，2024年，5月二、萜类的分类和命名分类：根据组成萜类化合物分子的异戊二烯单位的数目进行分类。分为：半萜；单萜；倍半萜；二萜；二倍半萜；三萜；四萜；多聚萜等命名：1）按英文俗名意译2）根据来源用俗名第6页,共35页，星期六，2024年，5月萜类化合物的分类及分布分类碳原子数通式(C5H8)n存在半萜5n=1挥发油、植物叶单萜10n=2挥发油倍半萜15n=3挥发油、苦味素、树脂二萜20n=4树脂、苦味素、叶绿素二倍半萜25n=5海绵、植物病菌，昆虫代谢物三萜30n=6皂苷、树脂、植物乳胶、木栓质四萜40n=8植物胡萝卜素类多聚萜～7.5x103至~3x105(C5H8)n橡胶、硬橡胶第7页,共35页，星期六，2024年，5月三、萜类的生理活性萜类化合物对循环系统、消化系统、呼吸系统、神经系统有重要作用还有抗肿瘤、抗病原微生物、抗生育、杀虫的作用挥发油中的萜类具有祛痰、止咳、平喘、祛风、发汗、解热、镇痛、抗菌、驱虫、活血化瘀、生津止渴等作用第8页,共35页，星期六，2024年，5月四、萜类的通性形态：液体或固体味：多数有苦味挥发性：多数具挥发性旋光性：有旋光性溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂化学性质：为所含官能团的性质第9页,共35页，星期六，2024年，5月五、常见的萜类化合物（一）单萜开链单萜月桂烯、香叶醇、柠檬醛单环单萜薄荷醇、桉油精、驱蛔素双环单萜龙脑、樟脑环烯醚萜梓醇、梓苷第10页,共35页，星期六，2024年，5月1.开链单萜第11页,共35页，星期六，2024年，5月2.单环单萜桉油精胡椒酮薄荷：含有薄荷醇，有杀菌、防腐等作用薄荷第12页,共35页，星期六，2024年，5月扁柏的成分：扁柏素，具有抗菌活性、毒性扁柏第13页,共35页，星期六，2024年，5月3.双环单萜龙脑俗称“冰片”，又称樟醇。有发汗、兴奋、镇痉和防止虫蛀蚀、抗缺氧的作用第14页,共35页，星期六，2024年，5月樟脑：俗称辣薄荷酮，有局部刺激作用和防腐作用；π-氧化樟脑有强心作用第15页,共35页，星期六，2024年，5月4.环烯醚萜梓醇：又称梓醇苷，是地黄中降血糖作用的主要有效成分第16页,共35页，星期六，2024年，5月（二）其它萜类化合物1.金合欢醇又称麝子油醇，属于链状倍半萜第17页,共35页，星期六，2024年，5月2.维生素A维生素A1是二萜类，为单环双萜醇β-胡萝卜素又称为维生素A原，为四萜类第18页,共35页，星期六，2024年，5月β-胡萝卜素的主要化学成分是什么？常吃含胡萝卜素的食物对健康有哪些好处？课堂互动第19页,共35页，星期六，2024年，5月第二节甾族化合物甾族化合物：又称为甾体化合物或类固醇化合物，它主要包括甾醇、胆甾酸和甾体激素等第20页,共35页，星期六，2024年，5月一、甾族化合物的结构环戊烷多氢菲（甾烷）环戊烷并多氢菲的