有机化学基础对映异构胺酰胺生物碱.ppt

（三）重要的胺及其衍生物*苯胺合成药物、燃料重要原料，有毒性胆碱卵磷脂的组成成分乙酰胆碱：神经递质儿茶酚胺类去甲肾上腺素、多巴胺是神经递质肾上腺素是激素新洁尔灭常用于手术器械的消毒上海中医药大学生化教研室制作第23页,共40页，星期六，2024年，5月二、酰胺*酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羟基被氨基或烃氨基（-NHR或-NR2）取代而成的化合物也可看作是氨或胺分子中氮原子上的氢被酰基取代而成的化合物。O||R-C-NH2O||R-C-NH-RO||R-C-NR2上海中医药大学生化教研室制作第24页,共40页，星期六，2024年，5月（一）酰胺的结构与命名*命名：某酰胺或某酰某胺乙酰胺乙酰苯胺N-甲基乙酰胺N,N-二甲基甲酰胺酰胺N上连有烃基时，烃基前加N上海中医药大学生化教研室制作第25页,共40页，星期六，2024年，5月（二）酰胺的化学性质*1.酸碱性近中性原因：2.水解RCOOH+NH4+H+OH+酶RCOO-+NH3RCOOH+NH3上海中医药大学生化教研室制作第26页,共40页，星期六，2024年，5月（三）重要的酰胺及其衍生物*尿素（脲）氨基酸在体内分解产生的NH3在肝内的解毒产物胍胍的衍生物：磷酸肌酸（能量储存形式），精氨酸（解除氨毒）磺胺磺胺类药物的基本结构上海中医药大学生化教研室制作第27页,共40页，星期六，2024年，5月尿素及其化学性质*碳酸尿素弱碱性水解上海中医药大学生化教研室制作第28页,共40页，星期六，2024年，5月有机化学基础对映异构胺酰胺生物碱只在一个平面上振动的光称为平面偏振光(plane-polarizedlight)，简称偏振光。偏振光的振动平面习惯称为偏振面。化合物能使偏振光的偏振面旋转的性能称为旋光性(opticalactivity)。手性化合物都具有旋光性。上页下页首页（一）平面偏振光和物质的旋光性第2页,共40页，星期六，2024年，5月*旋光性物质α某一物质的溶液偏正光振动面旋转了一定角度单色光尼克棱镜偏振光旋光度：α左旋：“-”右旋：“+”上海中医药大学生化教研室制作偏振面被旋光性化合物所旋转的角度称为旋光度,用?表示第3页,共40页，星期六，2024年，5月观察自己的双手,左手与右手有什么联系和区别？上页下页首页左右手互为镜像与实物关系(称为对映关系)，彼此又不能重合的现象称为手性。（二）化合物的旋光性与结构的关系第4页,共40页，星期六，2024年，5月思考：自然界中还有哪些手性物？上页下页首页右旋弹簧与左旋弹簧蜗牛壳左螺纹与右螺纹螺丝钉第5页,共40页，星期六，2024年，5月不能与其镜像重合的分子称为手性分子(chiralmolecule)。它们是彼此成镜像关系，又不能重合的一对立体异构体，互称为对映异构体(enantiomer)。镜像的不重合性是产生对映异构现象的充分必要条件。上页下页首页第6页,共40页，星期六，2024年，5月乳酸分子中有一个碳原子(C2)所连的四个基团(COOH,OH,CH3,H)均不相同。凡是连有4个不同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子(chiralcarbonatom),也可称为手性中心(chiralcenter)。乳酸*上页下页首页产生对映异构的原因：分子中含有手性碳原子（不对称碳原子）手性分子第7页,共40页，星期六，2024年，5月问题：下列化合物哪些含手性碳原子？4.5.1.CH2Cl22.CHCl33.CH3CHClCH2CH36.7.8.上页下页首页第8页,共40页，星期六，2024年，5月(+)-乳酸写Fischer投影式的要点：(1)水平线和垂直线的交叉点代表手性碳，位于纸平面上。(2)连于手性碳的横键代表朝向纸平面前方的键。(3)连于手性碳的竖键代表朝向纸平面后方的键。横前竖后上页下页首页（三）对映异构体的构型第9页,共40页，星期六，2024年，5月上海中医药大学生化教研室制作*对映异构体的相对构型均以甘油醛为参比标准：D-乳酸L-乳酸D和L只表示有机化合物的构型，与其旋光性（+）、（-）无关第10页,共40