有机化学第五章醇酚醚.ppt

1．酸性碳酸＞苯酚＞水＞乙醇酸性H2CO3PhOHH2OROHpKa：6.38~101415~19第27页,共34页，星期六，2024年，5月苯环上连有吸电子基，使酚酸性增强；连有供电子基，使酚酸性减弱.第28页,共34页，星期六，2024年，5月2．与三氯化铁的显色反应苯酚遇三氯化铁显蓝紫色应用：鉴别稀醇结构（—CH=CH—OH）的存在第29页,共34页，星期六，2024年，5月3.氧化反应第30页,共34页，星期六，2024年，5月5.芳环上硝化反应4.芳环上卤代反应第31页,共34页，星期六，2024年，5月一醚的结构第三节醚R－O－R第32页,共34页，星期六，2024年，5月二醚的命名二苯醚苯甲醚第33页,共34页，星期六，2024年，5月醚的沸点比相应分子量的醇低。如：正丁醇b.p.117.3℃乙醚b.p.34.5℃原因：由于醚分子中氧原子的两边均为烃基，没有活泼氢原子，醚分子之间不能产生氢键。三、醚的物理性质醚比相同碳原子的醇在水中的溶解度小。醚的主要用途是做溶剂使用.第34页,共34页，星期六，2024年，5月第一节醇一、醇的定义和结构1．醇的定义脂肪族烃上的氢被羟基取代所得的衍生物.R-OH第2页,共34页，星期六，2024年，5月2.醇的结构R-OH第3页,共34页，星期六，2024年，5月伯醇仲醇叔醇三元醇二元醇一元醇1醇的分类二醇的分类与命名第4页,共34页，星期六，2024年，5月乙醇异丙醇叔丁醇(1)普通命名法在烃基后面加一“醇”字2.醇的命名甲醇第5页,共34页，星期六，2024年，5月5，5-二甲基-2-己醇(2)系统命名法①选主链:选择含有羟基的最长的碳链为主链。②编号:从靠近羟基的一端开始编号。③书写格式:据主链含碳数“某醇”。第6页,共34页，星期六，2024年，5月1-丁醇2-丁醇2-甲基-1-丙醇2-甲基-2-丙醇第7页,共34页，星期六，2024年，5月第8页,共34页，星期六，2024年，5月因为醇与醇之间形成的氢键CH3CH2CH2CH3-0.5℃例如：CH3CH2OH?78.5℃,1醇的沸点（b.p）比相近分子量的烷烃高。三、醇的物理性质RRR第9页,共34页，星期六，2024年，5月2醇在水中的溶解度甲醇乙醇丙醇可与水互溶因为醇与醇之间形成的氢键第10页,共34页，星期六，2024年，5月正丁醇7.9g/100g水正戊醇2.3g/100g水正辛醇0.05g/100g水—OH亲水性基团亲油性基团R随着醇分子中亲水性基团羟基(-OH)所占比例的减少而下降.理论解释第11页,共34页，星期六，2024年，5月低级醇与一些无机盐形成的结晶状分子化合物称之为结晶醇，也称之为醇化物。MgCl2?6CH3OHCaCl2?4C2H5OH3醇化物（结晶醇）结晶醇不溶于有机溶剂而溶于水。利用这一性质可以使醇和其它有机溶剂分开，或从反应物中除去醇类。注意:1，许多无机盐不能作为醇的干燥剂。2，工业乙醚常杂有少量乙醇，加入CaCl2可使醇从乙醚中沉淀下来第12页,共34页，星期六，2024年，5月四、醇的化学性质氧化反应脱水反应酸性HH第13页,共34页，星期六，2024年，5月1．与活泼金属的反应醇是比水弱的酸。醇羟基的氢原子不如水分子中的氢原子活泼，醇与金属钠作用比水的反应缓和得多。醇的酸性强弱的比较：第14页,共34页，星期六，2024年，5月(1)与硫酸的反应2.成酯反应第15页,共34页，星期六，2024年，5月(2)与硝酸的反应第16页,共34页，星期六，2024年，5月(3)与磷酸的反应第17页,共34页，星期六，2024年，5月（4）有