有机合成讲稿.ppt

利用脂肪酸或酸酐在200℃下与聚磷酸反应。b：利用脂肪酸或酸酐在200℃下与聚磷酸反应。脱CO2第94页,共120页，星期六，2024年，5月3.吡喃鎓盐:吡喃鎓盐是指含一个氧原子并带一个正电荷的完全不饱和六元杂环化合物,它是合成许多碳环和杂环化合物的中间体.吡喃鎓盐是通过1.5-二羰基化合物在酸催化下环化制得。选择不同的原料制备1.5-二羰基化合物,可得不同取代的吡喃鎓盐。第95页,共120页，星期六，2024年，5月六.苯并吡喃类化合物的合成吡喃鎓盐和吡喃酮的苯并稠合类似物,代表了几类重要的天然产物环系,它们是苯并吡喃鎓盐、香豆素和色酮。苯并吡喃鎓盐香豆素色酮第96页,共120页，星期六，2024年，5月1.苯并吡喃鎓盐：苯并吡喃鎓盐的合成与吡喃鎓盐的合成类似，可以通过不同取代的水杨醛与含α－氢的酮发生醇醛缩合反应，进而闭环、成盐得到苯并吡喃鎓盐。第97页,共120页，星期六，2024年，5月2.香豆素及色酮类化合物：香豆素及色酮类化合物可以由单或邻二取代苯类化合物的环化反应制备。第98页,共120页，星期六，2024年，5月10.7.2含两个或多个杂原子的六元环化合物含有两个、三个和四个氮原子的芳香性六元杂环化合物，分别称为二嗪、三嗪和四嗪。含有一个氮原子和一个氧原子的六元杂环化合物称为噁嗪。含有一个氮原子和一个硫原子的六元杂环化合物称为噻嗪。其中较重要的二嗪是：哒嗪嘧啶吡嗪第99页,共120页，星期六，2024年，5月一、嘧啶及其衍生物的合成嘧啶类化合物常存在于核酸结构中，构成嘧啶环常用的方法是，利用含有C-C-C单元的试剂与具有N-C-N骨架的试剂相作用。前者通常是1.3－二酮、β－酮酯、β－酮腈、丙二酸酯、丙二腈等。后者通常是尿素、硫脲、胍、脒等。尿素硫脲胍脒第100页,共120页，星期六，2024年，5月合成反应通式如下：合成反应通式如下：例２中间体少一个双键第101页,共120页，星期六，2024年，5月Example:巴比吐酸及尿嘧啶的合成：第102页,共120页，星期六，2024年，5月维生素B1维生素B1是由嘧啶环和噻唑环结合而成的化合物。常以盐酸盐形式存在，也称盐酸硫胺或硫胺素。第103页,共120页，星期六，2024年，5月维生素B1合成Continue:第104页,共120页，星期六，2024年，5月含有嘧啶环的药物还有安眠药：鲁米那和佛罗那；快速麻醉的喷妥撒及消炎药磺胺嘧啶等。具体结构如下：佛罗纳鲁来那喷妥撒磺胺嘧啶（SD）第105页,共120页，星期六，2024年，5月二、哒嗪和吡嗪及其衍生物的合成制备哒嗪及其衍生物的通用方法是由相应的1.4－二羰基化合物和肼进行缩合反应。饱和的1.4－二羰基化合物得到的是二氢哒嗪，二氢哒嗪很容易被氧化成芳香性的哒嗪。2.3－不饱和1.4－二酮与肼反应，则可直接得到哒嗪。γ－酮酸或酯与肼反应生成哒嗪酮。第106页,共120页，星期六，2024年，5月哒嗪和吡嗪及其衍生物的合成哒嗪和吡嗪及其衍生物的合成第107页,共120页，星期六，2024年，5月吡嗪类化合物的合成吡嗪类化合物通常由α－氨基羰基化合物自身缩合，或由1.2－二羰基化合物与1.2－二胺反应而得：第108页,共120页，星期六，2024年，5月三、三嗪环的合成：三个氮原子相互在间位的称均三嗪，常见的有两个三氨基均三嗪（三聚氰胺）三氯均三嗪第109页,共120页，星期六，2024年，5月三聚腈胺的合成三聚腈胺的合成反应如下：第110页,共120页，星期六，2024年，5月四、嘌呤和蝶啶类化合物的合成嘌呤和蝶啶是重要的两个杂并杂环系，嘌呤是嘧啶并咪唑，蝶啶是嘧啶并吡嗪，它们都以各种衍生物的形式存在于生物体中，并在生物的生命发展过程中起着重要作用。嘌呤蝶啶第111页,共120页，星期六，2024年，5月嘌呤及其衍生物的合成一种是以取代嘧啶为起始原料，即陶贝（Fraube）合成法，另一种是以相应的为唑环为起始原料。第112页,共120页，星期六，2024年，5月蝶啶类化合物的合成蝶啶类化合物的合成方法一般是由4.5－二氨基嘧啶及衍生物与1.2-二羰基化