有机化学第十羧酸及其衍生物.ppt

练习：用系统命名法命名下列化合物：CH3CH2CH2COCl丁酰氯(CH3CH2CH2CO)2O丁酸酐CH3CH2COOC2H5丙酸乙酯CH3CH2CH2OCOCH3乙酸丙酯苯甲酰胺顺丁烯二酸第61页,共63页，星期六，2024年，5月完成反应式：第62页,共63页，星期六，2024年，5月2第63页,共63页，星期六，2024年，5月丁二酸、戊二酸受热后脱水，生成环状酸酐。第29页,共63页，星期六，2024年，5月己二酸、庚二酸受热后，同时脱水和脱羧，生成稳定的五元、六元环酮。在高温下，庚二酸以上的二元酸则分子间脱水生成聚酐第30页,共63页，星期六，2024年，5月2C—3C-CO2少一个碳的一元羧酸4C---5C-H2O环状酸酐6C---7C-CO2、-H2O少一个碳的环酮7C-H2O聚酐二元羧酸的热反应规律：第31页,共63页，星期六，2024年，5月7甲酸的特殊性质具有还原性，能和托伦试剂作用生成银镜，能使高锰酸钾溶液退色。羧基醛基实验室制取CO：第32页,共63页，星期六，2024年，5月1脂肪族羧酸：五、影响羧酸酸性的因素吸电子诱导效应使酸性增强；供电子诱导效应使酸性减弱；羧基与其他基团共轭时，酸性增强。第33页,共63页，星期六，2024年，5月2芳香族羧酸：取代基的诱导效应和共轭效应都有影响，但取代基位于间位时，共轭效应的影响受到阻碍。硝基具有-I和-C效应。pKa：4.22.213.493.42第34页,共63页，星期六，2024年，5月卤素原子具有-I和+C效应，-I+C。pKa：4.22.923.823.98第35页,共63页，星期六，2024年，5月羟基具有-I和+C效应，-I+C。pKa：4.22.984.084.57邻羟基苯甲酸酸性增强的原因：第36页,共63页，星期六，2024年，5月羧酸官能团羧基的结构。本次课小结：羧酸的分类和命名。羧酸的物理性质。羧基中羟基的取代：生成酰氯、酸酐、羧酸酯、酰胺，反应历程。羧酸的其他反应：还原反应，α-H的卤代，二元酸的热分解。甲酸的特殊性质。羧酸的酸性及其影响因素。第37页,共63页，星期六，2024年，5月羧酸分子中，羧基内的羟基被其他原子或基团取代，所生成的化合物称为羧酸衍生物。酰卤酰基主要有酰卤、酸酐、酯、酰胺。分子中都含有酰基。乙酰氯第38页,共63页，星期六，2024年，5月酸酐酰基乙酸酐酰氧基第39页,共63页，星期六，2024年，5月羧酸酯乙酸乙酯酰胺乙酰胺第40页,共63页，星期六，2024年，5月酰卤的名称：是将酰基的名称放在前面，卤素的名称放在后面结合而成的。乙酰氯苯甲酰氯丙烯酰溴一、羧酸衍生物的命名第41页,共63页，星期六，2024年，5月酰胺的名称：和酰卤相似，也可以从相应的羧酸名称导出。乙酰胺苯甲酰胺酰胺氮原子上的氢可以被烃基取代，称为取代酰胺，命名时应标出取代基的名称。N,N-二甲基甲酰胺N-乙基乙酰胺第42页,共63页，星期六，2024年，5月酸酐的名称：是在羧酸的名称后加“酐”字。乙酸酐(乙酐)乙丙酸酐丁二酸酐邻苯二甲酸酐(苯酐)第43页,共63页，星期六，2024年，5月酯的名称：酯是羧酸和醇经酯化反应而得的，命名时，酸的名称在前，醇的名称在后，再加“酯”字。某酸某酯乙酸乙酯α-甲基丙烯酸甲酯甲酸乙酯乙酸乙烯酯第44页,共63页，星期六，2024年，5月高级饱和脂肪酸单酯常为无色、无味的固体，高级脂肪酸和高级脂肪醇形成的酯为蜡状固体。①物态：酰氯、酸酐是有刺激性的物质，低分子量的酯是无色、易挥发的芳香液体。酰氯为无色液体或低熔点固体，低级的酸酐为无色液体，高级的酸酐为固体。除甲酰胺外，酰胺大部分为无色固体。二、羧酸衍生物的物理性质第45页,共63页，星期六，2024年，5月②沸点：酰氯、酸酐、酯的沸点比分子量相近的羧酸低很多。原因：它们分子中没有酸性氢原子，分子间没有氢键缔合作用。第46页,共63页，星期六，2024年，5月酰胺的沸点比相应的羧酸高；但取代酰胺沸点降低。③水溶性：酰氯和酸酐遇水会水解，产物为羧酸；酯没有缔合性，在水里的溶解度较小；分子量小的酰胺能溶于水，随分子量的增大，而溶解度