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糖类
[核心素养发展目标]1.宏观辨识与微观探析:从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点,了解糖类的分类,理解糖类的化学性质。2.科学看法与社会责任:了解糖类在人体供能、储能等方面的作用,了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系,科学合理地搭配饮食。
一、单糖
1.糖类的概念及分类
(1)概念
糖类是指分子中有两个或两个以上羟基的醛或酮以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
(2)分类
①单糖:不能水解为更小糖分子的糖,如葡萄糖、果糖;
②双糖:1mol双糖水解生成2mol单糖,如麦芽糖、蔗糖;
③多糖:1mol多糖水解生成nmol(n>10)单糖。如淀粉、纤维素。
2.葡萄糖与果糖
(1)分子组成和结构特点
分子式
结构简式
官能团
类别
葡萄糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)4CHO
羟基、醛基
单糖
果糖
C6H12O6
羟基、酮基
单糖
从组成和结构上看,葡萄糖和果糖互为同分异构体。
(2)葡萄糖的化学性质
葡萄糖分子中含有醛基和醇羟基,可发生氧化、加成、酯化等反应。
①氧化反应
a.生理氧化或燃烧
C6H12O6(s)+6O2(g)―→6CO2(g)+6H2O(l)
ΔH=-2804kJ·mol-1
b.被弱氧化剂银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OHeq\o(――→,\s\up7(△))2Ag↓+3NH3+CH2OH(CHOH)4COONH4+H2O。
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2eq\o(――→,\s\up7(△))CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O。
②加成反应
CH2OH(CHOH)4CHO+H2eq\o(――→,\s\up7(肯定条件))CH2OH(CHOH)4CH2OH。
③酯化反应
CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHeq\o(,\s\up7(肯定条件))CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO+5H2O。
④发酵成醇
eq\o(C6H12O6,\s\do10(葡萄糖))eq\o(――→,\s\up7(酒化酶))2C2H5OH+2CO2。
提示检验葡萄糖分子中是否存在醛基,可以选用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。
例1(2024·南通中学高二月考)下列说法正确的是()
A.糖类物质的分子都可以用Cm(H2O)n来表示
B.凡能溶于水、具有甜味的物质都属于糖类
C.糖类都能发生水解反应
D.糖类是多羟基醛或多羟基酮以及水解能生成它们的化合物
【考点】糖类的组成与分类
【题点】糖类的概念辨析
答案D
解析并不是全部的糖类都可以用Cm(H2O)n表示,如脱氧核糖为C5H10O4,A项错误;有甜味的物质不肯定都属于糖类,如木糖醇、糖精等有甜味,但不属于糖类,B项错误;单糖不能水解,C项错误;D项符合糖类化合物的定义,D项正确。
易错警示
(1)糖类不肯定符合Cm(H2O)n,符合Cm(H2O)n的有机物不肯定是糖类。(2)具有甜味的有机物不肯定属于糖类,糖类不肯定具有甜味。
相关链接
(1)糖类是由碳、氢、氧三种元素组成的一类有机化合物。
(2)大多数糖类化合物的分子可用通式Cm(H2O)n来表示,m与n是可以相同、也可以不同的正整数。
(3)符合Cm(H2O)n通式的物质不肯定都是糖类化合物,如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等;有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n,如脱氧核糖C5H10O4。
(4)有甜味的不肯定是糖,如甘油、木糖醇等;没有甜味的也可能是糖,如淀粉、纤维素等。因此,糖类物质不完全属于碳水化合物,也不等于甜味物质。
例2下列关于葡萄糖和果糖说法错误的是()
A.葡萄糖中不含醛基,而果糖中含有醛基
B.葡萄糖和果糖都能与H2在肯定条件下作用生成己六醇
C.葡萄糖与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯
D.葡萄糖和果糖都是单糖,互为同分异构体
【考点】葡萄糖的结构与性质
【题点】葡萄糖的性质
答案A
解析果糖中不含有醛基,葡萄糖中含有醛基,A项错误;葡萄糖分子中含有5个—OH和1个—CHO,果糖分子中含有5个—OH和1个醛基和羰基都能与H2加成,生成己六醇,B项正确;葡萄糖分子中含有5个—OH,能与乙酸作用生成葡萄糖五乙酸酯,C项正确;葡萄糖和果糖都是单糖,分子式均为C6H12O6,结构不同,二者互为同分异构体,D项正确。
方法规律
例3已知苏糖的结构简式为,以下有关苏糖的说法不正确的是()
A.苏糖能发生银镜反应
B.苏糖与甲酸甲酯所含碳的质量分数相同
C.苏糖在肯定条件下能发生加成或取代反应
D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体
【考点】葡萄糖的结构与性质
【题点】葡萄糖性质的迁移应用
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